2,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-6-ol | 53227-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-6-ol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-hept-5-en-3-yn-2-ol；2,6-Dimethylhept-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 53227-75-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FIVQCTINTYMMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-6-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4Z)-2,6-dimethyl-6-(triethylsiloxy)-2,4-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Further demonstration of the higher reactivity of the vinyl hydrogen rather than the allyl hydrogen towards singlet oxygen

  摘要：

  在一种新的线性扭曲的1,3-二烯中，观察到乙烯氢相对于仲烯氢对单态氧的异常高反应性。

  DOI：

  10.1039/a705924h
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-ethoxy-2,6-dimethyl-hepta-2,4-diene 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  佛尔酮的制备

  摘要：

  描述了一种由异丁烯和四氯化碳制备 2,6-二甲基庚烷-2,5-dien-4-one (4; phorone) 的新方法。在氯化铁、安息香和二乙胺盐酸盐的存在下，四氯化碳与异丁烯的氧化还原加成反应生成 3-甲基-1,1,1,3-四氯丁烷 (1)。2,6-二甲基-2,4,4,6-四氯庚烷 (2) 是通过将 1 添加到异丁烯或将四氯化碳添加到异丁烯而获得的。用乙醇氢氧化钾处理 2 得到 2,6-二甲基七-1,5-二烯-3-炔 (3)。在氧化汞存在下用甲醇三氟化硼和硫酸水溶液处理 3 水合得到 4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1072

文献信息

• Photosensitized Oxygenation of Twisted 1,3-Dienes:  Abnormally Higher Reactivity of Vinyl Hydrogen Rather than Allyl Hydrogen toward Singlet Oxygen
  作者：Hajime Mori、Keiichi Ikoma、Sachihiko Isoe、Kazuo Kitaura、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo980955o

  日期：1998.11.1

  As one of the novel examples to investigate the characteristic reactivity of significantly twisted 1,3-dienes, the photosensitized oxygenation of two types of significantly twisted 1,3-dienes, cis-beta-ionol derivative 2 and acyclic derivative Il, is investigated. Photosensitized oxygenation of 2a-f and 11a-e revealed that the vinyl hydrogen Ha was more reactive than the allyl hydrogen Hb. Thus, phenyl derivative 2e and tert-butyl-substituted compound lid selectively produced allenes 3e and 13d in 67% and 75% yield resulting from the ene reaction of the vinyl hydrogen Ha rather than allyl alcohols 4e and 14d resulting from the allyl hydrogen abstraction in 24% and 8% yield, respectively. Furthermore, in the case of methyl-substituted compound 11b, the extent of the inherent reactivity of the vinyl hydrogen Ha was similar to that of the allyl hydrogen He. On the basis of X-ray analysis and NIM and MO calculations, the discovered abnormally higher reactivity of the vinyl hydrogen would be rationalized by considering mainly the large sigma*-pi orbital interaction between the vinyl C-H bond and another double bond in significantly twisted 1,3-dienes resulting from calculations of HOMO electron densities.
• Varagnat; Colonge, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 1206
  作者：Varagnat、Colonge

  DOI：——

  日期：——