2'-O-isopropylchalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-O-isopropylchalcone
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(2-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BNACEHJQUYZDKF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-isopropylchalcone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物增强人 THP-1 巨噬细胞中的 ATP 结合盒式转运蛋白 A1

  摘要：

  动脉粥样硬化是血管壁脂质代谢失衡的过程。潜在的病理学主要涉及内皮中氧化脂质的沉积和巨噬细胞中胆固醇的积累。巨噬细胞通过 ATP 结合盒式转运蛋白 A1 (ABCA1) 输出过多的胆固醇（胆固醇流出）以对抗动脉粥样硬化的进展。我们合成了新型查耳酮衍生物并评估了它们对巨噬细胞中 ABCA1 表达的影响和潜在机制。用合成查耳酮衍生物处理人 THP-1 巨噬细胞 24 小时。在蛋白质印迹和流式细胞术分析中，查耳酮衍生物，(E)-1-(3,4-二异丙氧基苯基)-3-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)prop-2-en-1-one (1m)，观察到显着增强 THP-1 细胞中 ABCA1 蛋白的表达（10 µM，24 小时）。使用实时定量聚合酶链反应技术对 ABCA1 和肝 X 受体α (LXRα) 的 mRNA 水平进行定量，发现在用新型查耳酮衍生物 1m 处理后显着增加。几种 microRNA，包括

  DOI：

  10.3390/molecules23071620
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-O-isopropylchalcone
  参考文献：
  名称：

  反查尔酮环氧化合物的圆二色性光谱

  摘要：

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.034