依托咪酯杂质28((S)-依托咪唑酸) | 56649-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 依托咪酯杂质28((S)-依托咪唑酸)
• 英文名称: (S)-(-)-1-(1-phenethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: S-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid；(S)-Desethyl-etomidate；3-[(1S)-1-phenylethyl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 56649-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RGYCCBLTSWHXIS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154.5 °C
• 沸点：
  437.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基甲基醚 、 依托咪酯杂质28((S)-依托咪唑酸) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61.2%的产率得到2-methoxyethyl 3-[(1S)-1-phenylethyl]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Imidazole Carboxylic Ester Chiral Compound Containing an Ether Side Chain, Its Preparation and Application

  摘要：

  本发明涉及一种含有醚侧链的N-取代咪唑羧酸酯手性化合物及其制备和应用。该化合物的结构由公式（I）表示。该化合物可以引起迅速可逆的全身麻醉效果。动物实验表明，该化合物具有快速短效的药理特性，因此可以用作快速短效的全身麻醉药物。与依托咪酯相比，该化合物可以减少对肾上腺皮质激素合成的抑制作用，具有术后患者快速完全恢复的优势。该化合物结构中唯一的手性碳属于R型。该化合物结构中的咪唑环具有可酸化的N原子，因此该化合物或其相关的药学可接受的盐可用于制备中枢抑制药物，通过静脉或非静脉途径对动物或人类产生镇静、催眠和/或麻醉作用。

  公开号：

  US20170001963A1
• 作为产物：
  描述：

  S-（-）-依托咪酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 依托咪酯杂质28((S)-依托咪唑酸)
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Methyl-3H-diaziren-3-yl)ethyl 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate:  A Derivative of the Stereoselective General Anesthetic Etomidate for Photolabeling Ligand-Gated Ion Channels

  摘要：

  To locate general anesthetic binding sites on ligand-gated ion channels, a diazirine derivative of the potent intravenous anesthetic, R-(+)-etomidate (2-ethyl 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate), has been synthesized and characterized. R-(+)-Azietomidate [2-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)ethyl 1-(l-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate] anesthetizes tadpoles with an EC50 of 2.2 muM, identical to that of R-(+)-etomidate. At this concentration both agents equally enhanced GABA-induced currents and decreased binding of the caged-convulsant [S-35]TBPS to GABA(A) receptors. In all of the above actions R-(+)-azietomidate is about an order of magnitude more potent than S-(-)-azietomidate, an enantioselectivity comparable to etomidate's. R-(+)-Azietomidate also inhibits acetylcholine-induced currents in nicotinic acetylcholine receptors, with about twice the potency of the parent compound. [H-3]Azietomidate photoincorporated into Torpedo nicotinic acetylcholine receptor-rich membranes. Desensitization decreased photoincorporation into the delta-subunit and increased that into the alpha-subunit. The latter increase was confined to a proteolytic fragment containing the first three transmembrane segments. Thus, R-(+)-azietomidate is a potent stereoselective general anesthetic and an effective photolabel.

  DOI：

  10.1021/jm020465v

文献信息

• KAZMIROWSKI, H. -G.;MENZER, M.;KNOLL, G.;CARSTENS, E.
  作者：KAZMIROWSKI, H. -G.、MENZER, M.、KNOLL, G.、CARSTENS, E.

  DOI：——

  日期：——
• KUZNETSOVA E. A.; SINYAGINA E. D.; BUROV YU. V.; ZHUKOV V. N.; TSIKALOVA +, XIM. FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 2, 53-58
  作者：KUZNETSOVA E. A.、 SINYAGINA E. D.、 BUROV YU. V.、 ZHUKOV V. N.、 TSIKALOVA +

  DOI：——

  日期：——
• US3991072A
  申请人：——

  公开号：US3991072A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4038286A
  申请人：——

  公开号：US4038286A

  公开（公告）日：1977-07-26