依托咪酯杂质1 | 844658-92-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 依托咪酯杂质1
• 英文名称: (R)-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-[(1R)-1-phenylethyl]-；1-[(1R)-1-phenylethyl]imidazole
• CAS: 844658-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: ZXIUPWHIKAQKOG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依托咪酯杂质1 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-butyl-3-(1-phenylethyl)imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  咪唑基手性离子液体的合成与应用

  摘要：

  的含有咪唑核和手性中心的手性离子液体的合成ñ -取代基被报告。[（2小号，3小号）-2,3- Dihydroxybutane -1,4-双（3-丁基咪唑）] - [双（三氟甲磺酰）酰胺] 2和[（4-小号，5小号）-2-苯基-1- 1,3-二氧戊环-4,5-二（1-甲基咪唑）] - [双（三氟甲磺酰）酰胺] 2在迈克尔加成丙二酸酯的查耳酮向诱导对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.017
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-[(1S)-1-苯基乙基]咪唑 、 依托咪酯杂质1
  参考文献：
  名称：

  咪唑的Mitsunobu烷基化：制备手性离子液体的便捷途径

  摘要：

  Mitsunobu协议提供了从咪唑到N-烷基取代的咪唑（基于咪唑鎓的离子液体的前体）的便捷途径，特别适用于制备手性离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.144

文献信息

• Bridged Imidazolium Salts Used as Precursors for Chelating Carbene Complexes of Palladium in the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Wolfgang Herrmann、Tobias Scherg、Sabine Schneider、Guido Frey、Jürgen Schwarz、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-2006-951539

  日期：2006.11

  A variety of chiral and achiral imidazolium salts is synthesized. Methylene-, ethylene-, propylene- and pyridinyl-bridged bis(imidazolium) halides are used to generate the respective free chelating carbenes. The synthesis of palladium complexes of general formula [cis-CH 2 NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ] with these chelating N-heterocyclic carbene ligands is reported. Structural proofs of complexes 28

  合成了多种手性和非手性咪唑盐。亚甲基-、亚乙基-、亚丙基-和吡啶基-桥连的双（咪唑鎓）卤化物用于生成各自的游离螯合卡宾。报道了具有这些螯合N-杂环卡宾配体的通式[cis-CH 2 NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ]的钯配合物的合成。配合物 28 和 46 的结构证明由 X 射线衍射研究表示。介绍了 Mizoroki-Heck 反应中的催化应用。
• Synthesis of unsymmetrical imidazolium salts by direct quaternization of N-substituted imidazoles using arylboronic acids
  作者：Shiqing Li、Fan Yang、Taiyong Lv、Jingbo Lan、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc00474d

  日期：——

  Imidazolium salts were conveniently prepared by direct aryl quaternization using arylboronic acids. This process features the tolerance of a broad range of functional groups and excellent chemoselectivity, and is especially effective for the synthesis of unsymmetrical imidazolium salts.

  咪唑盐可通过直接芳基季铵化反应方便地制备，该反应采用芳基硼酸作为原料。该方法具有对多种官能团的耐受性和优异的化学选择性，尤其适用于非对称咪唑盐的合成。
• Isoprene-Mediated Lithiation of 1-Alkylimidazoles: Chiral Induction of the Alkyl Substituent
  作者：Isidro M. Pastor、Rosario Torregrosa、Miguel Yus

  DOI：10.2174/157017810791514850

  日期：2010.7.1

  The isoprene-mediated lithiation of imidazoles bearing a secondary alkyl substituent at the nitrogen (7, 8 and 13) and the subsequent nucleophilic addition to different electrophiles allows the preparation of the corresponding 2- functionalized imidazoles 10, 11 and 14. The presence of a stereogenic center in the alkyl substituent induces diastereoselection during the nucleophilic addition step with a prochiral electrophile (i.e. pivalaldehyde), producing the expected imidazole derivative with excellent overall yield, but low de (up to 26%).

  通过异戊二烯介导的具有氮上二级烷基取代基的咪唑（7、8和13）的锂化反应，随后对不同亲电试剂进行亲核加成，可以制备相应的2-功能化咪唑10、11和14。烷基取代基中立体中心的的存在导致在亲核加成步骤中对消旋化亲电试剂（如三甲基乙醛）产生非对映选择性，生成了预期的咪唑衍生物，总产率很高，但对映体过量率较低（高达26%）。
• Chiral, bridged bis(imidazolin-2-ylidene) complexes of palladium
  作者：Sabine K. Schneider、Jürgen Schwarz、Guido D. Frey、Eberhardt Herdtweck、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.04.049

  日期：2007.10

  Varieties of chiral, bridged bisimidazolium salts as well as the synthesis of palladium complexes of general formula [bridgeNC(H)C(H)N(R∗)C¯}2PdBr2] with the corresponding chelating N-heterocyclic carbene ligands is reported. This is the first systematic study of chiral bis(imidazolin-2-ylidene)palladium(II) complexes bearing chiral groups on the endocyclic nitrogens. Structural proof of such a chiral palladium(II)

  报告了各种手性，桥联双咪唑鎓盐以及具有相应螯合N-杂环卡宾配体的通式[bridge NC（H）C（H）N（R ∗）C′} 2PdBr2]的钯配合物的合成。这是对环内氮上带有手性基团的手性双（咪唑啉-2-亚基）钯（II）配合物的首次系统研究。通过对配合物3a的X射线衍射研究，提出了这种手性钯（II）配合物的结构证明。
• Supported Au Nanoparticles with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands as Active and Stable Heterogeneous Catalysts for Lactonization
  作者：Rong Ye、Aleksandr V. Zhukhovitskiy、Roman V. Kazantsev、Sirine C. Fakra、Brent B. Wickemeyer、F. Dean Toste、Gabor A. Somorjai

  DOI：10.1021/jacs.8b01017

  日期：2018.3.21

  aggregation-inhibitors during the NP synthesis, and NHCs, well-known for their strong attachment to the gold surface, provide a handle to modify the stereochemistry, stereoelectronics, and chemical functionality of the NP surface. Indeed, compared to "ligandless" Au NPs which are virtually inactive below 80 °C, the NHC-ligated Au NP catalysts enable a model lactonization reaction to proceed at 20 °C on the same

  N-杂环卡宾 (NHC) 在金属纳米颗粒 (NP) 催化剂表面的附着允许微调催化活性和产物选择性。然而，除了氢化化学之外，NHC 涂层的 Au NP 很少用于催化。该领域的一个挑战是开发一种平台，该平台允许任意配体修饰，而不必损害 NP 对聚集或浸出的稳定性。在此，我们利用负载树枝状聚合物包封的金属簇 (DEMC) 的策略来实现具有 NHC 配体的聚集稳定且活性的非均相 Au NP 催化剂。树枝状大分子在 NP 合成过程中起聚集抑制剂的作用，而众所周知的 NHCs 以其与金表面的强附着力而闻名，提供了改变立体化学、立体电子学、和 NP 表面的化学功能。事实上，与在 80°C 以下几乎不活跃的“无配体”Au NP 相比，NHC 连接的 Au NP 催化剂能够在 20°C 下以相同的时间尺度（小时）进行模型内酯化反应。根据 Eyring 分析，原脱氢是 NHC 配体加速的转换限制步骤。此外，手性