4,4-二甲基环己烯 | 14072-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4,4-二甲基环己烯
• 英文名称: 4,4-dimethylcyclohexene
• CAS: 14072-86-7
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00019427
• 分子量: 110.199
• InChiKey: DRORSPJLYCDESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -74.47°C
• 沸点：
  120.85°C
• 密度：
  0.7968

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基环己烯 在 四氧化锇 作用下， 生成 3,3-dimethyl-hexanedial
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯合成的研究。棉花糖骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a030
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 4,4-二甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸酯还原环状1,3-二酮的研究

  摘要：

  以1，3-环己二酮（1）和5，5-二甲基-1，3-环己二酮（11）为例，表明1，3-二酮可以转化为单酮，一元醇，烷烃和不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89955-5

文献信息

• Reaction of alkenes and dienes with t-butylmagnesium halides and zirconocene dihalides. A convenient procedure for hydrozirconation and a novel t-butylzirconation of conjugated alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Joseph A. Miller、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91032-9

  日期：1984.1

  The reaction of nonconjugated monosubstituted alkenes with t-BuMgCl and Cl2ZrCp2 at room temperature produces the corresponding monoalkylzirconium derivatives in high yields, while conjugated alkenes undergo either a novel t-butylzirconation or hydrozirconation depending on the reaction conditions.

  的反应非单取代的烯烃与吨-BuMgCl和Cl 2 ZrCp 2在室温下产生相应monoalkylzirconium衍生物以高产率，而共轭烯烃经历任一个新颖吨-butylzirconation或锆氢化取决于反应条件。
• The effect of non-bonded interactions on the regioselectivity of cyclization of the hex-5-enyl radical
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence

  DOI：10.1039/p29790001535

  日期：——

  exo-modes of cyclization of the 2,2,5-trimethylhex-5-enyl radical (10a) to be determined. Comparison of the kinetic parameters with those for the 2,2-dimethylhex-5-enyl radical (10b) and related species indicates that interaction of the pseudo-axial 2-methyl substituent with the syn-proton at C-6 disfavours the formation from (10b) of the chair-like six-membered transition state (5). The effect is, however

  用三丁基锡烷处理1-溴-2,2,5-三甲基己-5-烯（9a）得到2,5,5-三甲基己-1-烯（13a），1,1,3,3-四甲基环戊烷（12a）和1,1,4-三甲基环己烷（15a）。准确确定产率使得可以确定2,2,5-三甲基己-5-烯基（10a）的内-和外-环化模式的速率常数。与那些为2,2-二甲基己-5-烯基自由基（10B）及相关物种的动力学参数的比较指示伪轴向2-甲基取代基与该相互作用顺C-6处的-质子不利于从（10b）形成椅子状六元过渡态（5）。然而，该作用太小以至于不能解释母体六-5-烯基的闭环的高区域选择性。
• The thermolysis of 2,2-dimethyl-1-vinylcyclobutane
  作者：James S. Chickos、H. Monty Frey

  DOI：10.1039/p29870000365

  日期：——

  and 38.38 ± 1.7 (10.785 ± 0.7), respectively. The regiochemistry observed in fragmentation and in the 1,3-sigmatropic rearrangement of the starting material is discussed in terms of substituent effects found in other cyclobutane and vinylcyclobutane thermolyses. The fragmentation process and the isomerization to 4,4-dimethylcyclohexene and 2-methylhepta-1,6-diene is believed to proceed through the intervention

  已经研究了2，2-二甲基-1-乙烯基环丁烷的热分解动力学随温度从263至301℃的变化。反应中产生的初级产物包括异丁烯和丁二烯，4，4-二甲基环己烯，2-甲基庚-1，6-二烯和顺-2-甲基庚-1，5-二烯。反式-2-甲基庚-1,5-二烯和2,4-二甲基六-1,5-二烯是通过3,3-σ重排由顺-2-甲基庚-1,5-二烯制得的。该反应服从一级动力学，并且不受表面影响。活化能（kcal mol –1）和（log A / s –1）的总分解和初级产物的形成为45.73±0.3（14.427±0.12），47.71±0.7（15.087±0.3），44.35±1.6（12.53±0.6），45.0±1.3（12.24±0.5）和38.38±1.7（10.785±0.7）。根据在其他环丁烷和乙烯基环丁烷热解中发现的取代基效应，讨论了在原料的断裂和1,3-σ重排中观察到的区域化学。据信通过6-甲基庚-1-烯-3
• Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds. Highly Regioselective<i>anti</i>-Markownikoff Type Oxidation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Ryo Takeda、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3510

  日期：1981.11

  (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O system, oxoselenenylation reactions of C=C bonds have been examined with allylic and homoallylic alcohol derivatives, and substituted cyclohexenes, and allyl t-butyldimethylsilyl ethers are found to undergo regioselective conversion into β-siloxy α-phenylseleno carbonyl compounds in high yields.

  通过使用 (C6H5Se)2–t-BuOOH 或 (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O 系统，C=C 键的氧代硒烯基化反应已经用烯丙醇和高烯丙醇衍生物、取代的环己烯和烯丙基叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行了研究发现以高产率进行区域选择性转化为 β-甲硅烷氧基 α-苯基硒羰基化合物。
• SUR LA DOUBLE ÉNOLISATION DE LA DIMÉTHYL-3,3 CYCLOHEXANONE
  作者：J. Champagne、H. Favre、D. Vocelle、Mlle I. Zbikowski

  DOI：10.1139/v64-039

  日期：1964.2.1

  not available

  不可用

表征谱图