diphenyl(1-pyrenyl)phosphorus oxide | 110988-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-pyrenyl)phosphorus oxide
• 英文别名: diphenyl(pyren-1-yl)phosphine oxide；(1-pyrenyl)diphenylphosphine oxide；diphenyl-1-pyrenephosphinoyl；diphenyl-1-pyrenylphosphine oxide；Phosphine oxide, diphenyl-1-pyrenyl-；1-diphenylphosphorylpyrene
• CAS: 110988-94-8
• 化学式: C₂₈H₁₉OP
• 分子量: 402.432
• InChiKey: DDDLSFKMACAIBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  645.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-pyrenyl)phosphorus oxide 在 aluminum (III) chloride 、 三氯硅烷 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2--pyren
  参考文献：
  名称：

  通过迁移的区域选择性合成2-或2,7-官能化的吡啶

  摘要：

  报道了一种由1-或1，6-取代的衍生物制备2-或2，7-官能pyr的简单方法。合成过程涉及AlCl 3 / NaCl熔体中意外的1,2-亚膦酰基迁移。通过X射线晶体学已明确证实了产物的结构。我们还证明了through通过C-P键活化的进一步功能化是可能的。否则，很难推导这2，7位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03270
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diphenyl(1-pyrenyl)phosphorus oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化膦官能化pyr可作为有机发光二极管的高效蓝光多功能材料†

  摘要：

  在寻找发射蓝光的多功能材料时，电子传输增强了二苯基膦氧化物（Ph 2 PO）基团已被附加到发射蓝光的pyr衍生物上。我们观察到，这种设计可为具有良好成膜特性的非掺杂有机发光器件（OLED）带来高效的电子传输蓝光发射器。优异的性能归因于器件中的热激活延迟荧光（TADF）辅助的电荷传输和of准分子的形成增强。我们报告了使用六种此类derivatives衍生物的实验和计算方法进行合成和表征。尽管这些衍生物中的三个在较高浓度下显示出在溶剂中的发光猝灭，但在薄膜中，它们中的全部六个始终显示出典型的pyr准分子发射。X射线晶体分析显示，由于P，固体中存在π–π堆积和C–H⋯O相互作用O组。与标准电子传输材料Alq 3相比，所有化合物的测得电子迁移率更高。具有the衍生物作为发射极（多层结构）以及电子传输和发射极（双层结构）的非掺杂OLED表现出出色的效率。衍生物作为发光体显示与电流效率（性能η Ç范围21

  DOI：

  10.1039/c4tc01753f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• 一类芳香氧化磷类化合物及其芳香氧化磷药物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110540552A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明公开了多种芳香氧化磷类化合物及其芳香氧化磷药物的制备方法。该方法通过称量1.2倍当量芳香羧酸(0.48mmol)，在手套箱内取1.0倍当量的磷氧氢化合物(HP(O)R1R2)以及10mol％Pd(OAc)2、10mol％dppp、2.0倍当量CyNMe2、1.4倍当量Boc2O依次加入Schlenk反应管中，随后，在氮气氛围下，加入3毫升二氧六环溶剂，在指定下持续反应18h。反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；该方法实现了sp2C–C(O)\P(O)–H交叉脱羰偶联，反应条件温和，绿色清洁，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中体系复杂，产生较多的有毒有机和无机副产物等环境污染，同时，还解决了传统上不能获得的含磷酰基修饰的羧酸药物分子，具有良好的工业应用前景。
• 一种有机电致发光材料及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108264521A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供一种有机电致发光材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明提供的有机电致发光材料的结构中含有芘的结构，通过连接芳基硅基、芳基膦氧基、芳基砜基基团，有效地打断了共轭结构，使得三线态能级更高。同时，本发明提供的有机电致发光材料的结构中含有的强的吸电子基团，使得其具有优异的电子传输能力，可以作为发光层材料或电子传输层材料应用于有机发光器件中，具有更高的发光效率和更低的驱动电压。
• Palladium-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions of Aryl Nonaflates Accelerated by Iodide
  作者：Holly McErlain、Leanne M. Riley、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02172

  日期：2021.12.3

  iodide-accelerated, palladium-catalyzed C–P bond-forming reaction of aryl nonaflates is described. The protocol was optimized for the synthesis of aryl phosphine oxides and was found to be tolerant of a wide range of aryl nonaflates. The general nature of this transformation was established with coupling to other P(O)H compounds for the synthesis of aryl phosphonates and an aryl phosphinate. The straightforward

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。
• Semiconducting Material Comprising a Phosphine Oxide Matrix and Metal Salt
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US20180114914A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention is directed to a semiconducting material comprising: i) a compound according to formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from C 1 -C 30 -alkyl, C 3 -C 30 cycloalkyl, C 2 -C 30 -heteroalkyl, C 6 -C 30 -aryl, C 2 -C 30 -heteroaryl, C 1 -C 30 -alkoxy, C 3 -C 30 -cycloalkyloxy, C 6 -C 30 aryloxy, and from structural unit having general formula E-A-, wherein—A is a C 6 -C 30 phenylene spacer unit, and—E is an electron transporting unit that is selected from C 10 -C 60 aryl and C 6 -C 60 heteroaryl comprising up to 6 heteroatoms independently selected from O, S, P, Si and B and that comprises a conjugated system of at least 10 delocalized electrons, and—at least one group selected from R 1 , R 2 and R 3 has the general formula E-A-; and ii) at least one complex of a monovalent metal having formula (II) wherein—M + is a positive metal ion bearing a single elementary charge, and each of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 is independently selected from H, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl and substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl, wherein a heteroaryl ring of at least 5 ring-forming atoms of the substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl comprises at least one hetero atom selected from O, S and N.

  本发明涉及一种半导体材料，包括：i) 一种化合物，其符合式(I)，其中R1、R2和R3分别独立选择自C1-C30烷基、C3-C30环烷基、C2-C30杂原子烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷氧基、C6-C30芳氧基，以及具有一般式E-A-的结构单元，其中—A是一个C6-C30苯基间隔单元，—E是一个电子传输单元，选择自包含最多6个异原子（O、S、P、Si和B）的C10-C60芳基和C6-C60杂芳基，并且具有至少10个离域电子的共轭体系，并且至少有一个选自R1、R2和R3的基具有一般式E-A-；以及ii) 至少一个具有式(I)的一价金属络合物，其中—M+是带有单一元电荷的正金属离子，且每个A1、A2、A3和A4分别独立选择自H、取代或未取代的C6-C20芳基和取代或未取代的C2-C20杂芳基，其中取代或未取代的C2-C20杂芳基的至少包含一个取代自O、S和N的异原子的至少5个环形成原子的杂芳基环。