1-acetyl-3-benzylindolin-2-one | 23772-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-benzylindolin-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-3-benzyl-3H-indol-2-one
• CAS: 23772-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HSMAROSNQFDLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  468.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzylindolin-2-one 在 氧气 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到1-acetyl-3-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct organocatalytic transfer hydrogenation and C–H oxidation: high-yielding synthesis of 3-hydroxy-3-alkyloxindoles

  摘要：

  我们开发了一种两步高产转移氢化/C-H 氧化方案，用于合成 3-烷基-3-羟基吲哚和具有重要药用价值的 3-氰甲基-3-羟基吲哚，以及 (±)-alline 和 (±)-CPC-I 的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob01264f
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzylideneindolin-2-one 在 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到1-acetyl-3-benzylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct organocatalytic transfer hydrogenation and C–H oxidation: high-yielding synthesis of 3-hydroxy-3-alkyloxindoles

  摘要：

  我们开发了一种两步高产转移氢化/C-H 氧化方案，用于合成 3-烷基-3-羟基吲哚和具有重要药用价值的 3-氰甲基-3-羟基吲哚，以及 (±)-alline 和 (±)-CPC-I 的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob01264f

文献信息

• Novel 3,3-disubstituted oxindole derivatives. Synthesis and evaluation of the anti-proliferative activity
  作者：Michael S. Christodoulou、Ferdinando Nicoletti、Katia Mangano、Maria Assunta Chiacchio、Giorgio Facchetti、Isabella Rimoldi、Egle M. Beccalli、Sabrina Giofrè

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126845

  日期：2020.1

  3,3-Disubstituted oxindole derivatives bearing a nitrogen atom at the C-3 position have been synthesized starting from 3-alkyl oxindole through a metal free pathway. These derivatives have been tested in five human tumor cell lines (PC3, MCF7, SW620, MiaPaca2 and A375) and on primary cells (PBMCs) from healthy donors providing compound 6d showing a strong anticancer effect in all cancer lines on the

  从3-烷基羟吲哚开始，通过无金属途径合成了在C-3位带有氮原子的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。这些衍生物已在五种人类肿瘤细胞系（PC3，MCF7，SW620，MiaPaca2和A375）中进行了测试，并在健康供体的原代细胞（PBMC）中进行了测试，从而提供了化合物6d，在低微摩尔范围内的所有癌症细胞系中均显示出强大的抗癌作用。
• Pd(0)-Catalyzed Chemoselective Deacylative Alkylations (DaA) of <i>N</i>-Acyl 2-Oxindoles: Total Syntheses of Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline Alkaloids, (±)-Deoxyeseroline, and (±)-Esermethole
  作者：Nivesh Kumar、Vipin R. Gavit、Arindam Maity、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01101

  日期：2018.9.21

  We report an efficient Pd(0)-catalyzed deacylative allylation of N-acyl 3-substituted 2-oxindoles via the coupling of in situ generated nucleophiles (3 and 4) with allyl electrophiles for the synthesis of a variety of 2-oxindoles with C3-quaternary centers. Gratifyingly, this alkylation process is found to be highly chemoselective in nature, where a C–C bond formation is completely predominant over

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。
• Microfluidic Visible‐Light Paternò–Büchi Reaction of Oxindole Enol Ethers
  作者：Pietro Franceschi、Javier Mateos、Alberto Vega‐Peñaloza、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/ejoc.202001057

  日期：2020.11.22

  From oxindole with flow: Oxindole enol ethers are engaged in microfluidic visible‐light Paternò–Büchi processes, allowing the concomitant C2‐C3 functionalisation of the biorelevant heterocyclic core, in high yield and selectivity.

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-c]quinazoline derivatives.
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89032-3

  日期：——

  from 1-acyl-3-alkyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones 1, via the corresponding 3-bromo-, 2 and 6, 3-azido, 7 and 8, and 3-iminophosphorane 9 and 10, were cyclized to the corresponding pyrrolo[1,2-c]quinazoline derivatives 14 and 15.

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。
• Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3′-disubstituted oxindoles
  作者：Zhen-Zhen Ge、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Ming-Qiang Zhou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc09939e

  日期：——

  An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized by organocatalyzed one-step Michael addition to access structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindoles.

  2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化反应通过有机催化的一步Michael加成实现，以获得结构多样的3,3'-二取代吲哚。