2,4-dicarbethoxycyclopentanone | 54697-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dicarbethoxycyclopentanone
• 英文别名: 2,3-diethoxycarbonylcyclopentanone；2,4-Bis-aethoxycarbonyl-cyclopentanon-(1)；4-oxo-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Oxo-cyclopentan-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester；Cyclopentanon-(4)-dicarbonsaeure-(1.3)-diaethylester；diethyl 4-oxocyclopentane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 54697-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: AOXYXLOALBSFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  166 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dicarbethoxycyclopentanone 、 3-氯丙酸乙酯 生成 己烷-1,2,4,6-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka; Borges de Almeida; Brack, Helvetica Chimica Acta, 1934, vol. 17, p. 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butane-1,2,2,4-tetracarboxylic acid tetraethyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,4-dicarbethoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional aliphatic carbonyl compounds under phase-transfer conditions

  摘要：

  We have studied mono- and dialkylation of malonic, acetoacetic, and cyanoacetic esters with esters of haloacetic and beta-halopropionic acids and addition of the CH acids mentioned and their analogs to methyl and ethyl acrylate under phase-transfer catalysis conditions, and also deethoxycarbonylation of the obtained products. We have demonstrated for the first time the possibility of Dieckmann cyclization under phase-transfer catalysis conditions and have developed a simple method for the synthesis of 2,3-di(ethoxycarbonyl)cyclopentanone, a key intermediate in the syntheis of deoxyprostaglandins, by cyclization of triethyl 1,2,4-butanetricarboxylate.

  DOI：

  10.1007/bf00961357

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021190727A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, A1, A2, A3, A4, A5, A6, B1, B2, B3, B4, and L are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新颖化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、A1、A2、A3、A4、A5、A6、B1、B2、B3、B4和L如本文所述，以及包含这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION
  申请人：UNIV HOLY GHOST DUQUESNE

  公开号：WO2016022881A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention provides substituted pyrimidine compounds that are useful in treating a patient having a disease or cancer. The compounds of this invention are useful as multi-enzyme antifolates selectively targeting the folate receptor (FR). Further, a method of making 5-and 6-substituted cyclopenta[d]pyrimidine for nonclassical and classical antifolates as TS and DHFR inhibitors is provided.

  本发明提供了可用于治疗患有疾病或癌症的取代嘧啶化合物。本发明的化合物可用作多酶抗叶酸类药物，选择性地靶向叶酸受体（FR）。此外，还提供了一种制备5-和6-取代环戊[d]嘧啶的方法，用于非经典和经典抗叶酸类药物，作为TS和DHFR抑制剂。
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 268 - 277
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Akbutina, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ingold; Shoppee; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1484
  作者：Ingold、Shoppee、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• 159. Oxidation of [2 : 2 : 1]bicycloheptene-2 (norbornylene)
  作者：S. F. Birch、W. J. Oldham、E. A. Johnson

  DOI：10.1039/jr9470000818

  日期：——