3-氨基-3-苄基-1H-吲哚-2-酮 | 646995-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-苄基-1H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-amino-3-benzylindolin-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 3-amino-1,3-dihydro-3-(phenylmethyl)-；3-amino-3-benzyl-1H-indol-2-one
• CAS: 646995-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: DEVRQGOGFHAWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-chlorooxindole 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-氨基-3-苄基-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ammonium hydroxide as the ultimate amino source for the synthesis of N-unprotected 3-tetrasubstituted aminooxindoles via catalyst-free direct amination

  摘要：

  在合成有机化学中，直接使用氢氧化铵进行氨基化合成初级胺被认为是一个主要挑战之一。

  DOI：

  10.1039/d0gc00130a

文献信息

• A Concise Synthesis of Sterically Hindered 3-Amino-2-Oxindoles
  作者：Stephen J. O’Connor、Zheng Liu

  DOI：10.1055/s-2003-42074

  日期：——

  2-pyridylalanine as the amino acid starting materials, while 3-pyridylalanine and O-methyltyrosine are less efficiently arylated. Sterically hindered amino acids such as valine and phenylglycine are for all practical purposes, not substrates for the key nucleophilic substitution reaction. The resulting 3-alkyl-3-amino-2-oxindoles are important intermediates for the preparation of drug-like substances.

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。
• Novel 3,3-disubstituted oxindole derivatives. Synthesis and evaluation of the anti-proliferative activity
  作者：Michael S. Christodoulou、Ferdinando Nicoletti、Katia Mangano、Maria Assunta Chiacchio、Giorgio Facchetti、Isabella Rimoldi、Egle M. Beccalli、Sabrina Giofrè

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126845

  日期：2020.1

  3,3-Disubstituted oxindole derivatives bearing a nitrogen atom at the C-3 position have been synthesized starting from 3-alkyl oxindole through a metal free pathway. These derivatives have been tested in five human tumor cell lines (PC3, MCF7, SW620, MiaPaca2 and A375) and on primary cells (PBMCs) from healthy donors providing compound 6d showing a strong anticancer effect in all cancer lines on the

  从3-烷基羟吲哚开始，通过无金属途径合成了在C-3位带有氮原子的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。这些衍生物已在五种人类肿瘤细胞系（PC3，MCF7，SW620，MiaPaca2和A375）中进行了测试，并在健康供体的原代细胞（PBMC）中进行了测试，从而提供了化合物6d，在低微摩尔范围内的所有癌症细胞系中均显示出强大的抗癌作用。
• Ammonium hydroxide as the ultimate amino source for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-tetrasubstituted aminooxindoles <i>via</i> catalyst-free direct amination
  作者：Jing Yue、Xi-Tao Ma、Xiong-Li Liu、Jun-Xin Wang、Xiong-Wei Liu、Ying Zhou

  DOI：10.1039/d0gc00130a

  日期：——

  The direct use of ammonium hydroxide in amination for the synthesis of primary amines is considered to be one of the major challenges in synthetic organic chemistry.

  在合成有机化学中，直接使用氢氧化铵进行氨基化合成初级胺被认为是一个主要挑战之一。