(S)-4-氟-4-甲基-2-(戊-4-烯酰氨基)戊酸乙酯 | 848949-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-氟-4-甲基-2-(戊-4-烯酰氨基)戊酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 4-fluoro-4-methyl-2-(pent-4-enamido)pentanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-4-fluoro-4-methyl-2-(pent-4-enoylamino)pentanoate
• CAS: 848949-92-8
• 化学式: C₁₃H₂₂FNO₃
• 分子量: 259.321
• InChiKey: HWSFRFALWWYHTN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-氟-4-甲基-2-(戊-4-烯酰氨基)戊酸乙酯 在 potassium fluoride 三氟乙酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-氟-L-亮氨酸乙酯硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing fluoroleucine alkyl esters

  摘要：

  这项发明涉及氟亮氨酸烷基酯的立体选择性制备。

  公开号：

  US20050234128A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 novozyme 435 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4-氟-4-甲基-2-(戊-4-烯酰氨基)戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing fluoroleucine alkyl esters

  摘要：

  这项发明涉及氟亮氨酸烷基酯的立体选择性制备。

  公开号：

  US20050234128A1

文献信息

• Development of an Improved Immobilized CAL-B for the Enzymatic Resolution of a Key Intermediate to Odanacatib
  作者：Matthew D. Truppo、Gregory Hughes

  DOI：10.1021/op200157c

  日期：2011.9.16

  An immobilized form of Candida antarctica lipase B (CAL-B) has been developed with enhanced stability and activity compared to commercially available preparations. The immobilized CAL-B is more active, and 15 times more stable than the previously used preparation. This permits a continuous dynamic kinetic resolution process that is significantly less expensive than the original batch process, and with a 3-fold reduction in the process E-factor.
• US7429674B2
  申请人：——

  公开号：US7429674B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• An Efficient Chemoenzymatic Approach to (<i>S</i>)-γ-Fluoroleucine Ethyl Ester
  作者：John Limanto、Ali Shafiee、Paul N. Devine、Veena Upadhyay、Richard A. Desmond、Bruce R. Foster、Donald R. Gauthier、Robert A. Reamer、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo047918j

  日期：2005.3.1

  An asymmetric synthesis of (S)-gamma-fluoroleucine ethyl ester 1 is described. The key transformation involves a lipase-catalyzed dynamic ring-opening of 2-(3-butenyl)azlactone 7b with EtOH to give amide ester (S)-6b in 84% enantiomeric excess. Removal of the N-pentenoyl group with N,N-dibromodimethylhydantoin in the presence of trifluoroacetic acid afforded the titled compound, which was isolated as its hydrogen sulfate salt in 75% yield and > 97% ee.
• Process for preparing fluoroleucine alkyl esters
  申请人：Devine Paul

  公开号：US20050234128A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  This invention relates to a stereoselective preparation of fluoroleucine alkyl esters.

  这项发明涉及氟亮氨酸烷基酯的立体选择性制备。