4-氟-4-甲基-2-(戊-4-烯酰氨基)戊酸 | 848949-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-4-甲基-2-(戊-4-烯酰氨基)戊酸
• 英文名称: 4-Fluoro-4-methyl-2-(pent-4-enamido)pentanoic acid
• 英文别名: 4-fluoro-4-methyl-2-(pent-4-enoylamino)pentanoic acid
• CAS: 848949-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₃
• 分子量: 231.267
• InChiKey: WYIWQFPRFJLFKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-4-甲基-2-(戊-4-烯酰氨基)戊酸 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 novozyme-435 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Chemoenzymatic Approach to (S)-γ-Fluoroleucine Ethyl Ester

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (S)-gamma-fluoroleucine ethyl ester 1 is described. The key transformation involves a lipase-catalyzed dynamic ring-opening of 2-(3-butenyl)azlactone 7b with EtOH to give amide ester (S)-6b in 84% enantiomeric excess. Removal of the N-pentenoyl group with N,N-dibromodimethylhydantoin in the presence of trifluoroacetic acid afforded the titled compound, which was isolated as its hydrogen sulfate salt in 75% yield and > 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo047918j
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氟-4-甲基-2-(戊-4-烯酰氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing fluoroleucine alkyl esters

  摘要：

  这项发明涉及氟亮氨酸烷基酯的立体选择性制备。

  公开号：

  US20050234128A1

文献信息

• US7429674B2
  申请人：——

  公开号：US7429674B2

  公开（公告）日：2008-09-30