mercaptobenzo<15-crown-5> | 85576-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mercaptobenzo<15-crown-5>
• 英文别名: 4'-sulfanylmonobenzo[15]-crown-5；4'-mercaptomonobenzo-15-crown-5；4'-mercaptobenzo(15-crown-5)；(benzo-15-crown-5)-4'-thiol；4'-mercaptobenzo-15-crown-5；4-mercapto-benzo-15-crown-5；2,5,8,11,14-Pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17-thiol
• CAS: 85576-26-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: IPHMCDXQWBLENW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C
• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercaptobenzo<15-crown-5> 在 Et₃N 、 n-Bu₄NPF₆ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(bis(diphenylphosphino)methane)(Au(4'-mercaptobenzo-15-crown-5))2K](1+)
  参考文献：
  名称：

  基于双核金（I）配合物中弱金（I）...金（I）相互作用的各种阳离子的发光离子探针的分子设计。

  摘要：

  一系列具有不同冠醚侧基的发光双核金（I）配合物，[Au（2）（PwedgeP）（S-B15C5）（2）] [S-B15C5 = 4'-巯基苯并-15-crown-5，P （楔）P =双（二环己基膦基）甲烷（dcpm）（1），双（二苯基膦基）甲烷（dppm）（2）]和[Au（2）（P（楔）P）（S-B18C6）（2） ] [S-B18C6 = 4'-巯基苯并-18-crown-6，P（楔）P = dcpm（3），dppm（4）]及其相关的无冠配合物，[Au（2）（P（合成了楔形）P）（SC（6）H（3）（OMe）（2）-3,4）（2）] [P（楔形）P = dcpm（5），dppm（6）]。含巯基冠醚的金（I）配合物的低能发射暂定为源自S-> Au配体到金属的电荷转移（LMCT）跃迁的状态。含冠醚的金（I）配合物根据冠侧链的环大小显示出对各种金属阳离子的特定结合能力。提供了光谱证据，证明了在

  DOI：

  10.1021/ic049094u
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 盐酸 、 tin 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 mercaptobenzo<15-crown-5>
  参考文献：
  名称：

  氧化还原转换冠醚单冠双冠互变与巯基-二硫化物对的氧化还原

  摘要：

  为了赋予冠醚以氧化还原转换功能，合成了4'-巯基单-苯并-15-冠-5（CrSH）及其氧化的二硫键形式（CrSSCr）。溶剂萃取证明，CrSH的离子亲和力通常大于CrSSCr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85787-1

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Thiol Group Functionalized Crown Ethers
  作者：Yong Sun、Xiaoxia Lu、Rui Wang、Lin Shi、Bin Yang

  DOI：10.1080/00397910601031827

  日期：2007.8.1

  Abstract A synthesis of thiol group functionalized crown ethers is reported. The reaction is accomplished by the direct chlorosulfonation of simple crown ethers with chlorosulfonic acid and the reduction of the sulfonyl chloride moiety with LiAlH4 in two steps. This new process is simple to operate, and it generates high‐purity mercaptobenzocrowns with excellent yields.

  摘要 报道了硫醇基官能化冠醚的合成。该反应通过简单冠醚与氯磺酸的直接氯磺化和磺酰氯部分与 LiAlH4 的还原分两步完成。这种新工艺操作简单，可产生高纯度的巯基苯并冠，收率极佳。
• Syntheses, Photophysics, and Photochemistry of Trinuclear Copper(I) Thiolate and Hexanuclear Copper(I) Selenolate Complexes:  X-ray Crystal Structures of [Cu₆(μ-dppm)₄(μ₃-SePh)₄](BF₄)₂ and [Cu₆{μ-(Ph₂P)₂NH}₄(μ₃-SePh)₄](BF₄)₂
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Chi-Ho Lam、Wendy Kit-Mai Fung、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ic0012322

  日期：2001.7.1

  complexes, [Cu(6)(mu-P(wedge)P)(4)(mu(3)-SePh)(4)](BF(4))(2) (P(wedge)P = dppm, (Ph(2)P)(2)NH), have been synthesized, and their photophysical properties have been studied. The X-ray crystal structures of both copper(I) selenolate complexes have been determined. These complexes have been shown to exhibit long-lived low-energy emission in solution, attributed to an excited state of predominantly ligand-to-metal

  一系列三核硫醇铜（I）配合物，[Cu（3）（mu-dppm）（3）（mu（3）-SR）（2）] BF（4）（R = C（6）H（4 ）Cl-4，C（6）H（4）CH（3）-4，C（6）H（4）OCH（3）-4，C（6）H（4）（OCH（3））（ 2）-3,4，C（6）H（4）-benzo-15-crown-5或（t）（）Bu），[Cu（3）（mu-dppm）（3）（mu（3 ）-S（t）（）Bu）]（BF（4））（2）和[Cu（3）（mu-dppm）（3）（mu（3）-SR）（mu（3）-Cl ）] BF（4）（R = C（6）H（4）CH（3）-4，C（6）H（4）（t）（）Bu-4或C（6）H（4） （CH（3））（3）-2,4,6）和两个六核硒化铜（I）络合物，[Cu（6）（mu-P（wedge）P）（4）（mu（3）-SePh ）（4）]（BF（4））（2）（P（wedge）P =
• Proof of Potassium Ions by Luminescence Signaling Based on Weak Gold-Gold Interactions in Dinuclear Gold(I) Complexes
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Chi-Kwan Li、Chui-Ling Chan

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2857::aid-anie2857>3.0.co;2-g

  日期：1998.11.2

  Two versatile luminescence ion probes for potassium ions have been designed based on the "switching on and off" of the gold-gold interaction. Addition of potassium ions to the gold(I) complexes [Au2 (R2 PCH2 PR2 )(S-benzo[15]crown-5)2 ] (see the picture; R=Ph, cyclohexyl; M+ =K+ ) give rise to an intense red luminescence.

  基于金-金相互作用的“接通和断开”，已经设计了两种用于钾离子的通用发光离子探针。向金（I）配合物中添加钾离子[Au 2（R 2 PCH 2 PR 2）（S-苯并[15]冠-5）2 ]（参见图片； R = Ph，环己基； M + = K +）产生强烈的红色发光。
• Remarkably selective binding of silver ion by thiolariat ether with a 15-crown-5 ring
  作者：Tatsuya Nabeshima、Katsunori Nishijima、Naoko Tsukada、Hiroyuki Furusawa、Toshiyuki Hosoya、Yumihiko Yano

  DOI：10.1039/c39920001092

  日期：——

  The thiolariat ether, which is a lariat ether with an oxygen atom in the side arm replaced by a sulfur atom, exhibits a high selectivity to silver ion among alkali and heavy metal ions because of synergistic ligation of the crown ether and the one sulfur outside the ring.

  硫洛丽特醚是一种侧臂上的氧原子被硫原子取代的套索醚，由于冠醚与链外一个硫的协同连接，对碱金属和重金属离子中的银离子表现出较高的选择性。戒指。
• Synthetic and electrochemical studies on electroactive ionophores based on the di-η-cyclopentadienyl-molybendum and -tungsten fragments
  作者：Enqin Fu、Jaume Granell、Malcolm L.H. Green、Valerie J. Lowe、Seth R. Marder、Graham C. Saunders、Michael Tuddenham

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89023-5

  日期：1988.11