1-(fluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(fluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Fluoromethyl)benzimidazole
• 化学式: C₈H₇FN₂
• 分子量: 150.155
• InChiKey: XAMBEIFKMRCXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 、 N-tosyl-S-fluoromethyl-S-phenylsulfoximine 、 1-(fluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 1-(fluoromethyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole 、 1-(fluoromethyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution

  摘要：

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。

  DOI：

  10.1039/c3sc51831k
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 氯氟甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-(fluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  O-，S-和N-亲核试剂与氯氟甲烷的亲电单氟甲基化

  摘要：

  已经发现CH 2 ClF是用于多种O-，S-和N-亲核试剂的有用的亲电单氟甲基化剂。该反应对自由基清除剂如硝基苯不敏感，硝基清除剂强烈支持S N 2机理而不是SET机理。尽管可以分离出大多数此类产品（氟代甲基醚，硫化物和胺），并且纯度高，但是其中一些化合物确实打算在存储过程中分解（通过脱氟）。尝试用CH 2 ClF，CH 2 FI或FCH 2 OTs作为单氟甲基化剂进行碳亲核试剂的亲电单氟甲基化，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.043

文献信息

• Monofluoromethyl‐Substituted Sulfonium Ylides: Electrophilic Monofluoromethylating Reagents with Broad Substrate Scopes
  作者：Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201704175

  日期：2017.8.7

  Two electrophilic monofluoromethylating reagents, monofluoromethyl(phenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 a) and monofluoromethyl(4‐nitrophenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 b), and their reactions under mild conditions with a variety of nucleophiles, such as alcohols and malonate derivatives, sulfonic and carboxylic acids, phenols, amides, and N heteroarenes, are described. Mechanistic

  两种亲电单氟甲基化试剂，单氟甲基（苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3a）和单氟甲基（4-硝基苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3b），以及它们在温和条件下与各种亲核试剂的反应作为醇和丙二酸酯的衍生物，描述了磺酸和羧酸，酚，酰胺和N杂芳烃。用氘化试剂[D 2 ] 3 a / [D 2 ] 3 b进行的机理研究表明，这些单氟甲基化反应是通过亲电取代途径进行的。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• PROCESS FOR PREPARING HETEROAROMATIC RING COMPOUND HAVING N-Rf GROUP
  申请人：KOMATSU Yuzo

  公开号：US20120116097A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  There is provided a preparation process in which a N—H group of a heteroaromatic ring compound having a N—H group in its ring is converted directly to a N—Rf group at a high reaction efficiency without using a catalyst. The preparation process is a process for preparing a compound comprising a heteroaromatic ring structure having a N—Rf group (—Rf is a fluorine-containing organic group) in its ring and is characterized in that the heteroaromatic ring compound having a N—H group in its ring is allowed to react with fluoroalkene in the absence of an alkali metal.

  提供了一种制备过程，其中一种具有其环中的N-H基团的杂环芳香化合物的N-H基团被直接转化为N-Rf基团，而不使用催化剂，反应效率高。该制备过程是制备具有其环中的N-Rf基团（-Rf为含氟有机基团）的杂环芳香环结构化合物的过程，并且其特点在于，将具有其环中的N-H基团的杂环芳香化合物与氟代烯烃在无碱金属的情况下反应。
• N-Sulfenylierte 2-Trifluormethylbenzimidazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0251012A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Die Erfindung betrifft neue N-Sulfenylierte 2-Trifluor­methyl-benzimidazole der allgemeinen Formel (I) in welcher X und Y unabhängig voneinander für Halogen stehen, n für 0, 1, 2 oder 3 steht und R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio stehen oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen ankondensierten Ring stehen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Mikrobizide.

  本发明涉及通式（I）的新型 N-亚磺酰化 2-三氟甲基苯并咪唑，通式（I）中的 X 和 Y 各自代表卤素，n 代表 0、1、2 或 3，R¹ 和 R² 相同或不同，分别代表氢、卤素、烷基、烷氧基或烷基硫基，每种均可选择被卤素取代，或共同代表一个可选择被卤素取代且可选择被杂原子打断的熔合环，本发明还涉及其制备方法及其作为除草剂和杀微生物剂的用途。
• US8252944B2
  申请人：——

  公开号：US8252944B2

  公开（公告）日：2012-08-28