1-(fluoromethyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(fluoromethyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Fluoromethyl)-6-nitrobenzimidazole；1-(fluoromethyl)-6-nitrobenzimidazole
• 化学式: C₈H₆FN₃O₂
• 分子量: 195.153
• InChiKey: GNVUFKITPKVLKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 、 氯氟甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(fluoromethyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole 、 1-(fluoromethyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  O-，S-和N-亲核试剂与氯氟甲烷的亲电单氟甲基化

  摘要：

  已经发现CH 2 ClF是用于多种O-，S-和N-亲核试剂的有用的亲电单氟甲基化剂。该反应对自由基清除剂如硝基苯不敏感，硝基清除剂强烈支持S N 2机理而不是SET机理。尽管可以分离出大多数此类产品（氟代甲基醚，硫化物和胺），并且纯度高，但是其中一些化合物确实打算在存储过程中分解（通过脱氟）。尝试用CH 2 ClF，CH 2 FI或FCH 2 OTs作为单氟甲基化剂进行碳亲核试剂的亲电单氟甲基化，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.043

文献信息

• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。