6-硝基苯并咪唑 | 94-52-0

• 物质功能分类: 分析化学
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-硝基苯并咪唑
• 中文别名: 5-硝基苯并咪唑
• 英文名称: 5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 5-nitro-1H-benzo[d]imidazole；5-nitro-1H-benzimidazole；5-nitro-1H-benzoimidazole；5(6)-nitrobenzimidazole；6-nitrobenzimidazole；5-nitrobenzoimidazole
• CAS: 94-52-0
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00005604
• 分子量: 163.136
• InChiKey: XPAZGLFMMUODDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-210 °C
• 沸点：
  290.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4141 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度0.5克/升
• 物理描述：
  6-nitrobenzimidazole is an off-white to pale yellow fluffy powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Solid
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

6-硝基苯并咪唑以0.5%和0.12%浓度连续78周膳食给药对大鼠不具有致癌性，但0.24%和0.12%的浓度对小鼠具有致癌性；在两种性别的小鼠中引起了肝细胞癌。

DIETARY ADMIN OF 6-NITROBENZIMIDAZOLE FOR 78 WK @ 0.5% & 0.12% CONCN WERE NOT CARCINOGENIC TO RATS, BUT 0.24% & 0.12% WERE CARCINOGENIC TO MICE; CAUSING HEPATOCELLULAR CARCINOMAS IN BOTH SEXES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

6-硝基苯并咪唑（NBI）在沙门氏菌/微粒体预培养试验中进行了致突变性测试，使用的是国家毒理学计划批准的标准协议。NBI在多达5种沙门氏菌伤寒杆菌株（TA1535、TA1537、TA97、TA98和TA100）中进行了测试，剂量为0.001、0.033、0.33、1.0和2.0毫克/平板，并在有和无大鼠或仓鼠肝脏S-9的情况下进行。6-硝基苯并咪唑在这些测试中呈阳性，任何沙门氏菌伤寒杆菌株测试的最低阳性剂量为0.001毫克/平板。最低加倍剂量为0.033毫克/平板。

6-Nitrobenzimidazole (NBI) was tested for mutagenicity in the Salmonella/microsome preincubation assay using the standard protocol approved by the National Toxicology Program. NBI was tested at doses of 0.001, 0.033, 0.33, 1.0, and 2.0 mg/plate in as many as 5 Salmonella typhimurium strains (TA1535, TA1537, TA97, TA98, and TA100) in the presence and absence of rat or hamster liver S-9. 6-Nitrobenzimidazole was positive in these tests and the lowest positive dose tested in any S. typhimurium strain was 0.001 mg/plate. The lowest doubling dose was 0.033 mg/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠的LD50估计为125-150毫克/千克。

LD50 MOUSE WAS ESTIMATED TO BE 125-150 MG/KG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R40
• RTECS号：
  DD9800000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。请远离火源，并将储存地点避开氧化剂。

SDS

5-硝基苯并咪唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Nitrobenzimidazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第3级
慢性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有害
长期影响对水生生物有害
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
5-硝基苯并咪唑 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-硝基苯并咪唑
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 94-52-0
分子式： C7H5N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。
5-硝基苯并咪唑 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
209°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 33 ug/plate (+/-S9)
致癌性： orl-mus TDLo:160 g/kg/78W-C
orl-mus TD:79 g/kg78W-C
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DD9800000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:27.8 ppm (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 0 % (by TOC), 0 % (by UV-VIS)
5-硝基苯并咪唑 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 0.7 - 1.8 (conc. 500 ppb), <2.9 (conc. 50 ppb)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
用作测定铋、镉、铜等元素的灵敏试剂以及橡胶防老剂，并可用于农药制备。
此外，它还用作照相材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUXINA N. A.; SHKRABOVA L. V.; POMAHOBA T. V.; PECHENINA V. M.; KAZAKOVA +, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 10, 39-44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATHIAS L. J.; OVERBERGER C. G., SYNTH. COMMUN., 1975, 5, NO 6, 461-469

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium molybdate dihydrate 、 四丁基氢氧化铵 、 zinc(II) chloride 、 亚磷酸 、 钼 在 盐酸 、 6-硝基苯并咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzene tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ultrastable Polymolybdate-Based Metal–Organic Frameworks as Highly Active Electrocatalysts for Hydrogen Generation from Water

  摘要：

  Two novel polyoxometalate (POM)-based metal-organic frameworks (MOFs), [TBA](3)[epsilon-PMo(V)8Mo(4)(VI)O(36)(OH)(4)Zn-4][BTB](4/3).xGuest (NENU-500, BTB = benzene tribenzoate, TBA(+) = tetrabutylammonium ion) and [TBA](3)[epsilon-(PMo8Mo4O37)-Mo-V-O-VI(OH)(3)Zn-4][BPT] (NENU-501, BPT = [1,1'-biphenyl]-3,4',5-tricarboxylate), were isolated. In these compounds, the POM fragments serving as nodes were directly connected with organic ligands giving rise to three-dimensional (3D) open frameworks. The two anionic frameworks were balanced by TBA(+) ions residing inside the open channels. They exhibit not only good stability in air but also tolerance to acidic and basic media. Furthermore, they were employed as electrocatalysts for the hydrogen evolution reaction (HER) owing to the combination of the redox activity of a POM unit and the porosity of a MOF. Meanwhile, the HER activities of epsilon(trim)(4/3), NENU-5, and HKUST-1 were also studied for comparison. Remarkably, as a 3D hydrogen-evolving cathode operating in acidic electrolytes, NENU-500 exhibits the highest activity among all MOF materials. It shows an onset overpotential of 180 mV and a Tafel slope of 96 mV.dec(-1), and the catalytic current density can approach 10 mA.cm(-2) at an overpotential of 237 mV. Moreover, NENU-500 and NENU-501 maintain their electrocatalytic activities after 2000 cycles.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02688

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Pd-Catalyzed Silicon Hydride Reductions of Aromatic and Aliphatic Nitro Groups
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol052120n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Room-temperature reduction of aromatic nitro groups to amines can be accomplished in high yield, with wide functional group tolerance and short reaction times (30 min) using a combination of palladium(II) acetate, aqueous potassium fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS). Replacing PMHS/KF with triethylsilane allows aliphatic nitro groups to be reduced to their hydroxylamines.

  [反应：参见正文]使用乙酸钯（II），氟化钾水溶液，和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）。用三乙基硅烷代替PMHS / KF可使脂肪族硝基还原为羟胺。
• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I' PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-I" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020036574A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kineta Immuno-Oncology LLC

  公开号：US20200055871A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式（I）化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• Endogenous X–CO species enable catalyst-free formylation prerequisite for CO₂ reductive upgrading
  作者：Hongguo Wu、Wenshuai Dai、Shunmugavel Saravanamurugan、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d0gc02142c

  日期：——

  (>90%) from catalyst-free reductive upgrading of CO2 under mild conditions (50 °C). The endogenous X–CO species, derived from the N-methyl-substituted amide-based solvent [Me2N–C(O)–R], especially PolarClean, and O-formyl group [O–C(O)–H] of in situ formed silyl formate, were found to play a prominent promotional role in the activation of the used hydrosilane for reductive CO2 insertion, as demonstrated

  CO 2是温室气体的主要成分，目前已被开发为一种有前途的碳原料替代品。在各种转化途径中，经历催化还原的CO 2可以提供氢/能量载体和增值化学品，而特定的含金属催化剂或有机催化剂通常是顺利进行所涉及的反应过程的先决条件。在这项工作中，可以在温和的条件下通过无催化剂的CO 2还原提质，以高收率（> 90％）合成甲酸和含N的苯并杂环化合物（包括各种苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑）以及硅烷醇。50°C）。来自N的内源X–C O物种甲基取代的酰胺基溶剂[Me 2 N–C（O）–R]，尤其是PolarClean，以及原位形成的甲硅烷基甲酸酯的O-甲酰基[ OC – O （H）–H]如密度泛函理论（DFT）计算和同位素标记实验所证明的那样，在用于还原的CO 2插入的已用氢硅烷的活化中，显着的促进作用。此外，还描述了反应机理和基于条件的敏感性评估。

表征谱图