N-cyclopentylacrylamide | 188026-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopentylacrylamide
• 英文别名: N-cyclopentylprop-2-enamide
• CAS: 188026-02-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD12091063
• 分子量: 139.197
• InChiKey: HFFGHFQYPISROY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 N-cyclopentylacrylamide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-bromo-N-cyclopentyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  共价酶抑制的滥交和选择性：亲电子片段的系统研究。

  摘要：

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，

  DOI：

  10.1021/jm5006918
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 丙烯腈 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氧化硫 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-cyclopentylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  液态二氧化硫中三氟甲磺酸铟催化的里特反应

  摘要：

  使用液体二氧化硫作为反应溶剂促进了醇和腈之间的 Ritter 反应。In(OTf)3 被发现是这种转化的可行催化剂。新开发的 Ritter 反应催化条件已成功应用于各种酰胺的合成，并以良好到极好的收率形成。还发现仲醇在液体二氧化硫中对 Ritter 反应的催化活化是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600013

文献信息

• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) as Bruton's kinase inhibitors and their preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及化合物的公式（I）作为Bruton激酶抑制剂及其制备，以及包含化合物的公式（I）的组合物。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103060A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及式(I)化合物及其使用和制备方法，以及包含式(I)化合物的组合物。
• Safe and Efficient Ritter Reactions in Flow
  作者：Thomas Wirth、Johan Brandt、Simon Elmore、Richard Robinson

  DOI：10.1055/s-0030-1259075

  日期：2010.12

  Efficient mixing, temperature control and small environmental exposures allow reactions carried out in microfluidic de vices to perform superior to their batch-type counterparts in conventional flasks. The Ritter reaction has been optimised for flow conditions leading to short reaction times and higher yields and also is more feasible with regards to safety, productivity and tolerance towards substrate

  有效的混合、温度控制和较小的环境暴露使得在微流体设备中进行的反应性能优于传统烧瓶中的批式对应物。Ritter 反应已针对流动条件进行了优化，从而缩短了反应时间并提高了产量，并且在安全性、生产率和对底物功能的耐受性方面也更加可行。
• [EN] COMPOSITONS AND METHODS FOR MODULATING UBA5<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION D'UBA5
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144869A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for inhibiting ubiquitin-like modifier activating enzyme 5.

  在此披露的是用于抑制泛素样修饰激活酶5的组合物和方法。