1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯 | 154566-75-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯
• 英文名称: 1,2-bis(5'-formyl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 4,4'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-2-carbaldehyde)；1,2-bis(5-formyl-2-methylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(5-formyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 154566-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆O₂S₂
• 分子量: 424.388
• InChiKey: TVHDYNKXSNXQSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.8-184.5 °C
• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到1,2-bis(5-cyano-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Fernandez-Acebes, Alvaro; Lehn, Jean-Marie, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3285 - 3292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 正丁基锂 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  二噻吩乙烯桥联的双卟啉的合成和光异构化。

  摘要：

  制备二噻吩乙烯桥联的二卟啉1-6作为光化学转换分子。卟啉和二噻吩基乙烯在1中直接连接，并分别通过2中的1,4-亚苯基间隔基，3中的4-乙炔基亚苯基间隔基和4中的二-4-苯基乙炔基间隔基连接，而内乙炔基化卟啉和二噻吩基乙烯在5中直接连接，并在6中通过1,4-亚苯基间隔基连接。化合物1、2和5不会进行任何光化学异构化，这可能是由于所连接的卟啉部分通过分子内能量转移。化合物4和6经历开闭和开闭的光异构化，量子产率分别为4.3 x 10（-）（2）和1.8 x 10（-）（3）和2.6 x 10（-）（3） ）和7.5 x 10（-）（4），通过用313和625 nm的光照射，这远小于参比二噻吩乙烯乙烯分子7的量子产率0.52和3.8 x 10（-）（3）。通过二噻吩乙烯乙烯的光异构化，可逆地调节4的荧光。部分。另外，卟啉在6中的吸收性质响应于二噻吩基乙烯桥的光致变色反应而改变。

  DOI：

  10.1021/jo010001p

文献信息

• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。
• Light-triggered electrical and optical switching devices
  作者：Sylvain L. Gilat、Stephen H. Kawai、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c39930001439

  日期：——

  The functional photoswitchable systems 1–3 and 12–15 display pronounced photochromic properties; the bis-pyridinium derivative 1 represents a prototype of a switched molecular wire which may be converted from an open unconjugated form to a closed electron-conducting state.

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。
• 一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及 其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN106397419B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了式(A)所示的化合物或其光学异构体或顺反异构体，或其农药学上可接受的盐，各取代基的定义如说明书中所述。本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途。
• 二芳基乙烯类化合物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110655512B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及一种二芳基乙烯类化合物及其制备和用途。具体地，本发明公开了式(A)化合物，各基团的定义参见说明书。该类化合物是一类优良的光致变色化合物，在特定波长光照射下会发生光异构化反应，生成关环化合物。本发明的化合物及其光致异构后的关环衍生物对农林业害虫蚜虫、长角亚目蚊科的白纹伊蚊幼虫等具有高的活性，并且光照后关环化合物的活性比光照前开环化合物的活性高。
• 光致变色噻吩联胆酸水溶性对称全氟环戊烯化 合物及制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104341477B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种光致变色噻吩联胆酸水溶性对称全氟环戊烯化合物及制备方法和应用，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且其开环态在350-550nm范围内具有荧光，而且随着紫外光照时间的延长，其荧光发射光谱的强度下降，因而可用于荧光检测及荧光光控开关，与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大。