1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(1-naphthyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(1-naphthyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-Naphthalen-1-yl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: GVTHUJDZITYNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 palladium diacetate 、 (CuOTf)*toluene 1,10-菲罗啉 、 三苯胂 、 caesium carbonate 、 二苄叉丙酮 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(1-naphthyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  的1,5-二芳基1区域选择性合成ħ的1-芳基- 1 -咪唑通过钯催化芳基化反应直接ħ -咪唑

  摘要：

  在CsF作为碱和由以下成分组成的催化剂前体的存在下，通过在DMF中将1-芳基-1 H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联，已选择性地合成了多种1,5-二芳基-1 H-咪唑。 Pd（OAc）2和AsPh 3的混合物。在这项综合研究中获得的数据支持了涉及芳基钯（II）卤化物物种对咪唑环的亲电攻击的反应机理。有趣的是，已经发现在该研究中合成的一些咪唑衍生物对人肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo050274a

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles by Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 1-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stéphane Viel

  DOI：10.1021/jo050274a

  日期：2005.5.1

  A variety of 1,5-diaryl-1H-imidazoles have been regioselectively synthesized by direct coupling of 1-aryl-1H-imidazoles with aryl iodides or bromides in DMF in the presence of CsF as the base and a catalyst precursor consisting of a mixture of Pd(OAc)2 and AsPh3. The data obtained in this synthetic study support a reaction mechanism involving an electrophilic attack of an arylpalladium(II) halide species

  在CsF作为碱和由以下成分组成的催化剂前体的存在下，通过在DMF中将1-芳基-1 H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联，已选择性地合成了多种1,5-二芳基-1 H-咪唑。 Pd（OAc）2和AsPh 3的混合物。在这项综合研究中获得的数据支持了涉及芳基钯（II）卤化物物种对咪唑环的亲电攻击的反应机理。有趣的是，已经发现在该研究中合成的一些咪唑衍生物对人肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性活性。