phenyl 1,3,3-triphenylprop-2-enyl ketone | 7476-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: phenyl 1,3,3-triphenylprop-2-enyl ketone
• 英文别名: 1,2,3,3-tetraphenyl-1-propanone；1,2,3,3-tetraphenylpropan-1-one；1,2,3,3-Tetraphenyl-propan-1-on；α.β.β-Triphenyl-propiophenon；(+/-)-1.1.2.3-Tetraphenyl-propanon-(3)；1.1.2-Triphenyl-2-benzoyl-aethan；ms-Benzhydryl-desoxybenzoin
• CAS: 7476-12-2
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: QMZVTWNMOMODGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  506.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1,3,3-triphenylprop-2-enyl ketone 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 trans-chlorotetrafluoro(trifluoromethyl)sulfur(VI)
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION BETWEEN ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES AND ORGANIC MAGNESIUM COMPOUNDS. THE STRUCTURE OF THE ADDITION PRODUCTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01351a025
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylchalcone 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 phenyl 1,3,3-triphenylprop-2-enyl ketone
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION BETWEEN ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES AND ORGANIC MAGNESIUM COMPOUNDS. THE STRUCTURE OF THE ADDITION PRODUCTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01351a025

文献信息

• The Action of Lithium Aluminum Hydride and Phenyllithium on Phenylated Chalcones¹
  作者：Robert E. Lutz、Everett H. Rinker

  DOI：10.1021/ja01607a039

  日期：1955.1

  Abstract : Aluminum isopropoxide in normal fashion reduces the carbonyl of trans- but not of cis-alpha-phenylchalcone; lithium aluminum hydride reduces the carbonyls of both, and also the carbonyl of alpha, beta-diphenylchalcone. Phenyllithium adds 48% 1,2 and 33% 1,4 to the trans isomer but chiefly 1,4 to the cis; and it adds only 1,2 to the carbonyl of alpha-beta-diphenylchalcone. These results are

  摘要: 异丙醇铝以正常方式还原反式-α-苯基查尔酮的羰基，但不还原顺式-α-苯基查尔酮的羰基；氢化铝锂还原两者的羰基，也还原 α, β-二苯基查尔酮的羰基。苯基锂向反式异构体添加 48% 1,2 和 33% 1,4，但主要向顺式异构体添加 1,4；它仅在 α-β-二苯基查尔酮的羰基上增加 1,2。这些结果显示符合一致的模式。（作者）
• Arylboronic Acid Catalyzed Dehydrative Mono-/Dialkylation Reactions of β-Ketoacids and Alcohols
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Yuqian Qiu、Cuilin Wang、Wei Wang、Guizhou Yue、Hanguang Wang、Juhua Feng、Guangtu Wang、Hailiang Ni、Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04050

  日期：2022.1.28

  alcohols and β-ketoacids were realized under arylboronic acid catalysis, furnishing a series of β-aryl ketones and β-ketoesters in yields of 15–99%, with CO2 and H2O being the byproducts. In this context, the decarboxylative alkylation reaction occurred to give β-aryl ketones at 50 °C, while the decarboxylation was suppressed to generate dialkylated ester products at 0 °C. A possible catalytic cycle was proposed

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。
• Photoinduced Electron Transfer Oxygenation of Triphenylcarbenium Ion
  作者：Shigeru Futamura、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/cl.1989.1703

  日期：1989.10

  Photooxidation of triphenylcarbenium ion in the presence of an electron donor affords bis(triphenylmethyl) peroxide via one electron transfer from the electron donor to the excited singlet state of triphenylcarbenium ion.

  在电子供体存在下，三苯基碳鎓离子的光氧化通过从电子供体到三苯基碳鎓离子的激发单线态的一个电子转移提供双（三苯基甲基）过氧化物。
• Vorlaender; Friedberg, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1148
  作者：Vorlaender、Friedberg

  DOI：——

  日期：——
• THE REACTION BETWEEN HIGHLY PHENYLATED COMPOUNDS AND ORGANIC MAGNESIUM COMPOUNDS
  作者：E. P. Kohler、E. M. Nygaard

  DOI：10.1021/ja01373a058

  日期：1930.10