(-)-Uvidin C | 74635-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-Uvidin C
• 英文别名: Uvidin C；(1aS,2S,2aS,6aS,7S,7aR)-7-(hydroxymethyl)-3,3,6a,7a-tetramethyl-2,2a,4,5,6,7-hexahydro-1aH-naphtho[2,3-b]oxiren-2-ol
• CAS: 74635-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: CQPOKEOPVJGEOP-YRLDTQBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4aS,8aS)-3-Hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (-)-Uvidin C
  参考文献：
  名称：

  钒催化的环氧化过程中受阻烯丙基醇的重排。uvidin-c的简短合成。

  摘要：

  提供了对烯丙基醇3b和3c的羟基定向环氧化的研究，从而合成了抗生物素蛋白-C（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98250-9

文献信息

• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。
• Synthesis of Natural Uvidin C
  作者：José Lopez、Jorge Sierra、Manuel Cortes

  DOI：10.1246/cl.1986.2073

  日期：1986.12.5

  The first synthesis of (−)-Uvidin C from (−)-drimenol through the ketol is described.

  描述了通过酮醇从（−）-德里梅诺尔合成（−）-乌维丁C的第一次合成。
• Rearrangement of a hindered allylic alcohol during vanadium-catalyzed epoxidation. A short synthesis of uvidin-c.
  作者：Frederick E. Ziegler、Burton H. Jaynes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98250-9

  日期：1985.1

  A study on the hydroxyl-directed epoxidation of allylic alcohols 3b and 3c is provided, leading to a synthesis of uvidin-C (1).

  提供了对烯丙基醇3b和3c的羟基定向环氧化的研究，从而合成了抗生物素蛋白-C（1）。