3-lithio-N-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indole | 153942-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-lithio-N-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indole
• CAS: 153942-70-2
• 化学式: C₁₄H₂₀LiNSi
• 分子量: 237.346
• InChiKey: NOYMMOQBKCDNLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-lithio-N-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indole 、 2-碘萘 在 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以78%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-naphthylindole
  参考文献：
  名称：

  单电子转移诱导的芳基锌与芳基和烯基卤化物的偶联

  摘要：

  发现由芳基卤化物/锌粉或芳基格氏试剂/氯化锌制备的芳基锌试剂在不借助过渡金属催化的情况下与芳基和烯基卤化物偶合，分别得到联芳基和苯乙烯衍生物。在这种情况下，我们已经报道了使用芳基格氏试剂代替芳基锌试剂的相应反应。与格利雅交叉偶联相比，本反应具有较高的官能团耐受性，亲电基团（如烷氧羰基和氰基）可兼用作芳基锌试剂和芳基卤化物上的取代基。芳基卤化物接收一个电子，从而被活化为相应的阴离子基团，与芳基锌试剂反应，从而产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308200
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-lithio-N-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesized γ-carbolines

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物及其前药和盐：其中R可能是羟基或其他侧链基团，Ar是芳基。这些组合物可以用于神经退行性疾病的治疗。此外，这些组合物可以用作药物，如抗精神病药物、抗生素药物、抗病毒药物或抗肿瘤药物。

  公开号：

  US06872830B1

文献信息

• Direct N- and C-alkenylation of nitrogen-containing heterocycles with magnesium alkylidene carbenoids
  作者：Jo Sakurada、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.072

  日期：2007.4

  Treatment of magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with isopropylmagnesium chloride at -78 degrees C in toluene, with N-lithio nitrogen-containing heterocycles gave N-alkenylated products in moderate to good yields. Also, the reaction of C-lithio indoles, which were generated from N-protected indoles, with magnesium alkylidene carbenoids gave C-2 or C-3 alkenylated products, corresponding to the protective group. The intermediate of these reactions were found to be the alkenyl anion, which could be trapped with electrophiles to give the heterocycles having fully substituted alkenes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Arylzinc Reagents with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Eiji Shirakawa、Fumiko Tamakuni、Eugene Kusano、Nanase Uchiyama、Wataru Konagaya、Ryo Watabe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201308200

  日期：2014.1.7

  reagents/zinc chloride, were found to undergo coupling with aryl and alkenyl halides without the aid of transition‐metal catalysis to give biaryls and styrene derivatives, respectively. In this context, we have already reported the corresponding reaction using aryl Grignard reagents instead of arylzinc reagents. Compared with the Grignard cross‐coupling, the present reaction features high functional‐group

  发现由芳基卤化物/锌粉或芳基格氏试剂/氯化锌制备的芳基锌试剂在不借助过渡金属催化的情况下与芳基和烯基卤化物偶合，分别得到联芳基和苯乙烯衍生物。在这种情况下，我们已经报道了使用芳基格氏试剂代替芳基锌试剂的相应反应。与格利雅交叉偶联相比，本反应具有较高的官能团耐受性，亲电基团（如烷氧羰基和氰基）可兼用作芳基锌试剂和芳基卤化物上的取代基。芳基卤化物接收一个电子，从而被活化为相应的阴离子基团，与芳基锌试剂反应，从而产生交叉偶联产物。
• Synthesized γ-carbolines
  申请人：Wynne James H.

  公开号：US06872830B1

  公开（公告）日：2005-03-29

  The present invention concerns the compounds of the formula: and the prodrug and salts thereof, wherein R may be a hydroxyl or other pendent group and Ar is an aryl. The compositions may be adapted for the treatment of neurodegenerative diseases. Further, the compositions may be adapted as a pharmaceutical such as an antipsychotic pharmaceutical, an antibiotic pharmaceutical, an antiviral pharmaceutical or an antitumor pharmaceutical.

  本发明涉及以下式的化合物及其前药和盐：其中R可能是羟基或其他侧链基团，Ar是芳基。这些组合物可以用于神经退行性疾病的治疗。此外，这些组合物可以用作药物，如抗精神病药物、抗生素药物、抗病毒药物或抗肿瘤药物。