5-trimethylsilylethynyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde | 881538-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-trimethylsilylethynyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde；3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 881538-10-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: JBGCXOQSZKXONL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylsilylethynyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Tert-butyl-5-[2-[4-[2-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethynyl]-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral linear polymers bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxy-2,6-diethynylbenzene: synthesis and application to diethylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  The synthesis of chiral polymers 1 bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxy-2,6-diethynylbenzene was accomplished. These polymers are recyclable and catalyze the Et2Zn addition to aldehydes with good enantioselectivity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 溴 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-trimethylsilylethynyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral linear polymers bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxy-2,6-diethynylbenzene: synthesis and application to diethylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  The synthesis of chiral polymers 1 bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxy-2,6-diethynylbenzene was accomplished. These polymers are recyclable and catalyze the Et2Zn addition to aldehydes with good enantioselectivity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.004

文献信息

• Preparation of Dendritic and Non-Dendritic Styryl-Substituted Salens for Cross-Linking Suspension Copolymerization with Styrene and Multiple Use of the Corresponding Mn and Cr Complexes in Enantioselective Epoxidations and Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Holger Sellner、Jaana K. Karjalainen、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2873::aid-chem2873>3.0.co;2-c

  日期：2001.7.2

  than 95% of the Salen incorporated being actually accessible for complexation (by elemental analysis). The polymer-bound Mn and Cr complexes were used as catalysts for epoxidations of six phenyl-substituted olefins (m-CPBA/NMO; products 22a-f), and for dihydropyranone formation from the Danishefsky diene and aldehydes (PhCHO, C5H11CHO, C6H11CHO, products 23a-c). There are several remarkable features

  在使用TADDOL和BINOL之后，我们现在制备了带有两个至八个苯乙烯基的Salen衍生物（2、3、14、15、18、19、20、21），用于与苯乙烯交联共聚。Salen核要么衍生自（R，R）-二苯基乙二胺（3，15，19，21），要么衍生自（R，R）-环己烷二胺（2，14，18，20）。使用Suzuki（cf.1）或Sonogashira交叉偶联（cf.11）和/或用树状苯乙烯基取代的Fréchet型苄基进行酚醚化（cf.5、7）将苯乙烯基连接到水杨醛部分上分支溴化物。随后与二胺的缩合提供手性Salens。还制备了缺少外围乙烯基的相应Salens（参见12、13、16、17），用于比较均相溶液中的催化活性和聚苯乙烯中的催化活性。按照Itsuno和Fréchet的程序，苯乙烯和苯乙烯基Salens的交联自由基悬浮共聚，得到的珠子（直径约400微米）装有Mn或Cr（每克聚合物约0.2 mmo
• Modular Approach for the Development of Supported, Monofunctionalized, Salen Catalysts
  作者：Michael Holbach、Marcus Weck

  DOI：10.1021/jo051919+

  日期：2006.3.1

  unprecedented control over the catalyst density and catalytic-site isolation. The obtained polymeric manganese and cobalt complexes were successfully used as supported catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins and the hydrolytic kinetic resolution of epoxides. All polymeric catalysts showed outstanding catalytic activities and selectivities comparable to the original catalysts reported by Jacobsen. Moreover

  我们报告了一种针对聚合物负载的，金属化的，萨伦催化剂的模块化方法。该策略基于通过稳定的亚苯基-乙炔连接基连接到降冰片烯单体的单官能化Mn-和Co-salen配合物的合成。可以使用开环易位聚合以受控的方式聚合所得的官能化单体。这种聚合方法可以合成共聚物，从而实现了对催化剂密度和催化部位分离的前所未有的控制。所获得的聚合锰和钴配合物已成功地用作烯烃的不对称环氧化和环氧化物的水解动力学拆分的负载型催化剂。与Jacobsen报告的原始催化剂相比，所有聚合催化剂均显示出出色的催化活性和选择性。此外，共聚物负载的催化剂比其均聚物类似物更具活性和选择性，进一步证明了催化剂的密度和位点分离是高活性和选择性负载的Salen催化剂的关键。
• Novel uranyl(VI) complexes incorporating ethynyl groups as potential halide chemosensors: an experimental and computational approach
  作者：Silvia Bartocci、Ferran Sabaté、Francesco Yafteh Mihan、Ramon Bosque、Laura Rodríguez、Antonella Dalla Cort

  DOI：10.1080/10610278.2017.1361036

  日期：2017.11.2

  moderate emission shown by complex 1. Surprisingly, instead, complex 2 does not show such property. The possibility of 1 to form dimers in non-coordinating solvents provides an explanation for such difference, since emission can be induced by the aggregation. This finding provides an unprecedented example of aggregation induced emission (AIE) for metal salophen derivatives. Moreover DFT calculations

  摘要 本文报道了用乙炔基取代基修饰的两种新型铀酰-salophen 配合物 1 和 2 的合成，以及在氯仿中研究它们对三种不同的四丁基卤化铵盐，即氟化物、氯化物、溴化物的结合特性。这些衍生物被证明是有效的卤化物受体。相对于苯氧基氧，在对位存在两个乙炔基似乎是配合物 1 显示的适度发射的原因。令人惊讶的是，配合物 2 没有表现出这种特性。1 在非配位溶剂中形成二聚体的可能性为这种差异提供了解释，因为聚集可以诱导发射。这一发现为金属沙罗酚衍生物提供了一个前所未有的聚集诱导发射 (AIE) 示例。此外，DFT 计算为主客体复合物的形成提供了理论见解。它们的稳定性是在真空和氯仿中计算的，结果与实验数据完全一致。
• Chiral Titanium Coordination Assemblies: Robust Cooperative Self-Supported Catalysts for Asymmetric Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Aliphatic Amines
  作者：Zheming Sun、Jiangbo Chen、Yaoqi Liu、Tao Tu

  DOI：10.1002/adsc.201600692

  日期：2017.2.2

  high tolerance towards various meso‐epoxides and nucleophilic aliphatic amines, but also can be reused in more than 20 runs without obvious metal leaching and loss in yields and enantioselectivities. Furthermore, the self‐supported catalyst accomplished a one‐pot tandem olefin epoxidation and ARO of an epoxide sequence starting from the olefin, 30% hydrogen peroxide and benzylamine. In marked contrast

  通过利用二聚体μ-氧代钛-salen络合物中的氧桥作为有效的交联剂，成功地制造了一系列坚固的手性钛配位组件，并通过配位聚合反应衍生自BINOL和Salen衍生物的对位桥联配体。通过红外，元素分析，X射线衍射和显微研究充分表征。由于它们在大多数有机溶剂和水中不溶，因此它们可以成功地用作坚固的自支撑手性催化剂，从而使内消旋体不对称开环（ARO）与脂肪胺的环氧化物。值得注意的是，由于金属有机组装体中两种手性钛部分的键合作用和协同作用，自支撑手性催化剂表现出极高的稳定性。它们不仅显示出对各种介观分子的高度耐受性环氧化物和亲核脂肪族胺，但也可以重复使用20多次，而不会出现明显的金属浸出以及产率和对映选择性的损失。此外，自支撑催化剂实现了从烯烃，30％过氧化氢和苄胺开始的单锅串联烯烃环氧化和环氧化物序列的ARO。形成鲜明对比的是，当在相同的反应条件下使用两种相应的均相催化剂时，该反应无法进行。坚固的自
• Chiral linear polymers bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxy-2,6-diethynylbenzene: synthesis and application to diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Suribabu Jammi、Laxmidhar Rout、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.004

  日期：2007.9

  The synthesis of chiral polymers 1 bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxy-2,6-diethynylbenzene was accomplished. These polymers are recyclable and catalyze the Et2Zn addition to aldehydes with good enantioselectivity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.