ethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-oxobutanoate | 51355-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2,2-bis-hydroxymethyl-acetoacetic acid ethyl ester；2,2-Bis-hydroxymethyl-acetessigsaeure-aethylester；2,2-Bis-(hydroxymethyl)-acetessigsaeure-ethylester
• CAS: 51355-51-2
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: NSQUERKULPKDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-oxobutanoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ethyl 2,2-dimethyl-5-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethenyl]-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES VIRUS FLAVIVIRIDAE

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。

  公开号：

  WO2013185103A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75 g的产率得到ethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和口服生物可利用的亲环素抑制剂，它来自Sanglifehrin大环化合物

  摘要：

  亲环蛋白是一个肽基脯氨酰异构酶家族，涉及多种疾病，包括丙型肝炎。我们的目标是通过全合成发现具有有效抗丙型肝炎病毒的口服生物利用型，非免疫抑制性亲环蛋白（Cyp）抑制剂（ HCV）活性可以作为所有口服抗病毒药物联合治疗的一部分。使用基于结构的设计优化了衍生自sanglifehrin A大环的初始铅2，以产生有效的口服生物利用抑制剂3。大环环的尺寸减少了一个原子，并且内部的氢键推动了磁导率和类药物性质的改善。3证明有效的Cyp抑制作用（K d= 5 nM），有效的抗HCV 2a活性（EC 50 = 98 nM）和大鼠（100％）和狗（55％）的高口服生物利用度。合成可达性和性能的3支持它的潜力作为抗HCV剂和用于询问在多种疾病CYP抑制的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00802

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013185103A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是Formula I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Reactions of formaldehyde with methylene compounds. Part I. Products from acetoacetic esters
  作者：T. B. H. McMurry、M. T. Richardson

  DOI：10.1039/j39670001804

  日期：——

  the ethyl and methyl esters of 2,2-di(hydroxymethyl)acetoacetic acid (I) and 2,6-dihydroxy-2,6-dimethyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,1]nonane-1,5-dicarboxylic acid (X). The esters of the former, though impure, afford normal diacetates with acetic anhydride–pyridine, but with acetyl chloride the ethyl ester gives a 1,3-dioxan (Va), and with ammonia, a dihydropyridine (VIa). With piperidine, both esters (I)

  我们制备了2,2-二（羟甲基）乙酰乙酸（I）和2,6-二羟基-2,6-二甲基-3,7-二氧杂双环[3,3,1]壬烷-1的乙酯和甲酯，5-二羧酸（X）。前者的酯虽然不纯，但能与乙酸酐-吡啶制得普通的二乙酸酯，而与乙酰氯制得的乙酯可制得1,3-二恶烷（Va），与氨制得的是二氢吡啶（VIa）。对于哌啶，两种酯（I）通过C → O-乙酰基转移反应得到不饱和酯（VII）。甲基酯（VIIb）也已经从甲基酯（Xb）与哌啶和多聚甲醛获得。
• PROTECTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100240604A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文披露了具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物，以及合成具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013185093A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是化合物I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染是有用的。
• Methods and Compositions for the Synthesis of Multimerizing Agents
  申请人：Li Feng

  公开号：US20140171649A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention features methods and compositions for the synthesis of multimerizing agents. An exemplary method for producing AP20187 may comprise: (a) coupling 2-N,Ndimethylaminomethyl-1,3-diaminopropane with AP20792 to produce the dimeric alcohol, AP20793; and (b) coupling the AP20793 so produced with API7362 to yield AP20187. In particular embodiments, the method further includes the step of producing API7362 by coupling API7360 with methyl-L-pipecolic acid, or a salt thereof.

  这项发明涉及合成多聚化剂的方法和组合物。生产AP20187的示例方法可能包括：(a)将2-N,N-二甲基氨甲基-1,3-二氨基丙烷与AP20792偶联以产生二聚醇AP20793；(b)将所产生的AP20793与API7362偶联以得到AP20187。在特定实施例中，该方法还包括通过将API7360与甲基-L-吡啶甲酸或其盐偶联来生产API7362的步骤。