(4RS)-(±)-3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4RS)-(±)-3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: BMASKVAMMLXTTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS)-(±)-3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-thione 在 ammonium hydroxide 、 sulfur 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基嘧啶衍生物及其抗锥虫和抗疟原虫活性

  摘要：

  摘要 由无环起始原料，亚苄基丙酮和硫氰酸铵通过5个步骤制备新的2-氨基嘧啶衍生物，包括闭环，芳构化，S-甲基化，氧化成甲基磺酰基化合物以及与合适的胺形成胍。制备的化合物彼此不同之处在于其氨基和其苯环的取代。通过使用微孔板检测法测试了2-氨基嘧啶类药物对睡眠病病原体Trypanosoma brucei rhodesiense以及疟疾病原体恶性疟原虫的体外活性。NF54。用L-6细胞（大鼠骨骼肌成肌细胞）测定其细胞毒性。一些化合物表现出相当好的抗锥虫活性，而另一些则表现出出色的抗血浆活性。讨论了结构修改对这些活动的影响。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02674-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 环己醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4RS)-(±)-3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新的4-苯基嘧啶-2（1 H）-硫酮的合成及其抑制COX-1和COX-2的能力

  摘要：

  已经制备了几种新的4-苯基嘧啶-2（1 H）-硫酮，并研究了它们抑制THP-1细胞中COX-1和COX-2酶以及COX-2表达的能力。讨论了结构-活性-关系和理化参数。对活性最高的化合物进行了药理学筛选和对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.003