(-)-(3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-(N'-methoxy-N'-methylpropananamide) | 874141-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-(N'-methoxy-N'-methylpropananamide)
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 874141-25-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: UCWZOUKMDQYDAX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.0 °C
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-(N'-methoxy-N'-methylpropananamide) 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dithiaspiro<5.4>decane
  参考文献：
  名称：

  2-单取代和2,6-二取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  涉及β'-氨基-α,β-不饱和酮的分子内迈克尔型反应用于以非对映选择性方式制备2-单-和2,6-二取代的哌啶。这种策略允许从 E- 或 Z- 烯烃构型开始轻松获得 2,6- 反式哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982547
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 在 甲醇 、 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-(N'-methoxy-N'-methylpropananamide)
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β’-amino-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  一种通用且简单的程序，通过七个步骤，从α，β不饱和酯中制备手性β'-氨基-α，β-烯酮已经被描述。使用Horner–Wadsworth–Emmons反应作为生成β'-氨基-α，β-烯酮的关键步骤，可以在温和条件下以中等至高收率获得一系列底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.52

文献信息

• Therapeutics for aids based on inhibitors of HIV protease
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0361341A2

  公开（公告）日：1990-04-04

  A therapeutic active compound, especially for treating AIDS, comprising (A')k-(Z)n-(Y)m-A" wherein A' is or hydrogen, wherein R' is OR2. NR3R2 or CR2R3R4, R2,R3 and R4 are, independent of each other, hydrogen, an aliphatic or an aromatic, wherein k is one or zero, wherein when Z is hydrogen, k is zero, Z is hydrogen. Ser or Thr or wherein n is one or zero, with the proviso that when Y is hydrogen, n is zero, Y is hydrogen or or wherein R9 is hydrogen or an aliphatic or aromatic, wherein m is one or zero, wherein when E4 is hydrogen, m is zero, A is Q = S, NY2, 0 or CR2R3, Q = S, NY2, O or CR2R3, Q' = N or CR2, and Q" = N or CR2, wherein E4 is hydrogen or Asn or wherein is a 4 to 7 membered ring system, wherein only Q, Q', Q" may be different from carbon, wherein the substituent is an aliphatic or aromatic, wherein E' is wherein E3 is wherein E2 is wherein E4 is hydrogen or Asn, or but if E2 is R5 E4 is not wherein R5 is an aromatic or aliphatic, wherein X is hydrogen or R1 or wherein R6 is an aliphatic, wherein R10 is hydrogen or wherein A2 has the formula

  一种治疗活性化合物，特别是用于治疗艾滋病，包括 (A')k-(Z)n-(Y)m-A" 其中 A' 是 或氢、 其中 R' 是 OR2NR3R2 或 CR2R3R4、 R2、R3 和 R4 相互独立地为氢、脂肪族或芳香族，其中 k 为 1 或 0，当 Z 为氢时，k 为 0、 Z 为氢。Ser 或 Thr 或 其中 n 为一或零，但当 Y 为氢时，n 为零，Y 为氢或 或 其中 R9 是氢或脂肪族或芳香族、 其中 m 为一或零，当 E4 为氢时，m 为零，A 为 Q = S、NY2、0 或 CR2R3，Q = S、NY2、O 或 CR2R3、 Q' = N 或 CR2，以及 Q" = N 或 CR2，其中 E4 为氢或 Asn 或 其中 是 4 至 7 个成员的环系统、 其中只有 Q、Q'、Q "可以不同于碳、 其中取代基为脂肪族或芳香族、 其中 E' 是 其中 E3 为 其中 E2 是 其中 E4 为氢或砷，或 但如果 E2 是 R5 E4 不是 其中 R5 是芳香族或脂肪族、 其中 X 是氢或 R1 或 其中 R6 是脂肪族、 其中 R10 是氢或 其中 A2 具有以下式子
• Asymmetric synthesis of 1,3-aminoketals
  作者：Annabelle Bariau、Jean-Louis Canet、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.024

  日期：2005.11

  The asymmetric synthesis of alpha-chiral 1,3-aminoketals 1, useful chiral building blocks for piperidine preparation, was achieved in seven steps involving highly diastereoselective 1,4-addition of Davies' lithium amide to an alpha,beta-unsaturated ester. Problems of partial racernization observed during transformation of the ester moiety into a keto function, via a Weinreb amide, were solved using non-conventional experimental conditions. This procedure allowed the preparation of the title compounds in > 90% enantiomeric excess. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.