4,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 101285-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4,5-di-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thione；4,5-di-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4,5-Di-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-thion；bis(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3,4-bis(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 101285-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• mdl: MFCD06655055
• 分子量: 281.381
• InChiKey: AVVMJXGNNPVVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 二苯甲酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到3,4-di-(p-tolyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑并[3,4- b ] -1,3（4 H）-苯并噻嗪的光化学合成：三唑-3-硫酮的光环化/光脱硫的详细机理研究

  摘要：

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.053
• 作为产物：
  描述：

  4-4-甲苯基-3-胺基硫脲 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956

文献信息

• Photodesulfurization of 2,4-diaryl-1,2, 4-triazole-3-thiones
  作者：A. Senthilvelan、V. T. Ramakrishnan

  DOI：10.1002/hc.10140

  日期：——

  Irradiation of triazole thiones in thin-film reactor furnished the corresponding desulfurized triazoles in good yield. The required triazole thiones were synthesized from the respective acid hydrazide and isothiocyanate. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:269–272, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10140

  三唑硫酮在薄膜反应器中的辐照以良好的收率提供相应的脱硫三唑。所需的三唑硫酮分别由酸酰肼和异硫氰酸酯合成。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:269–272, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10140
• Dymek, 1954, vol. 9, p. 61,63
  作者：Dymek

  DOI：——

  日期：——