4-4-甲苯基-3-胺基硫脲 | 13278-67-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-4-甲苯基-3-胺基硫脲
• 中文别名: 4-(4-甲苯基)-3-氨基硫脲；4-4-甲苯基-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)thiosemicarbazide；N-(p-tolyl)hydrazinecarbothioamide；p-tolylthiosemicarbazide；N-(4-methylphenyl) hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 13278-67-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00041302
• 分子量: 181.261
• InChiKey: IEAWRKQVDLFINI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  302.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-4-甲苯基-3-胺基硫脲 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-(4-氧代-2-苯基-1,3-噻唑烷-3-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Singh; Yadav; Chaudhary, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 8, p. 768 - 771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-4-甲苯基-3-胺基硫脲
  参考文献：
  名称：

  两个不同的硫代氨基脲互变异构体与钯（II）配位。最终配合物的稳定性和生物学研究

  摘要：

  硫代氨基脲部分是用于合成具有抗癌作用的金属配合物的有价值的支架，当携带N杂环时，最终化合物具有多种生物活性。使用噻唑作为生物等排体，所得的硫代半氨基甲酮可以提供具有多种药理作用的合成药物。试图阐明，如果α-N-杂环硫代半金属咔唑的金属配合物相对于特殊的肿瘤系能够实现更高的选择性，我们已经开发出了新的金属配合物，其中包括1H咪唑-4-甲醛4 N-对甲苯基和4 N-苯基硫代半碳酰胺（HL 1和HL 2）。这些配体的溶液研究表明溶液中存在互变异构平衡，并与Li 2 PdCl 4反应证明了两种形式的稳定性，可提供两种单核Pd（II）配合物。两种互变异构形式都清楚地与作为两个不同双齿配体的钯中心配位。研究了钯配合物在生物缓冲液中的稳定性，以建立评价细胞毒性的最佳条件，即三阴性腺癌细胞系中的IC 50值在低微摩尔范围内。还使用CT DNA（紫外-可见光谱和粘度）和pBR322质粒超螺旋模型研究了复合物，表明存在非共价相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejic.202001066

文献信息

• Synthesis of isoflavene-thiosemicarbazone hybrids and evaluation of their anti-tumor activity
  作者：Eugene M.H. Yee、Miriam B. Brandl、David StC Black、Orazio Vittorio、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.002

  日期：2017.6

  glioblastoma U87 cancer cell lines. The mono-substituted hybrids exhibited potent anti-proliferative activity against all three cancer cell lines, while the di-substituted hybrids were less active. Selected mono-substituted hybrids were further investigated for their cytotoxicity against normal MRC-5 human lung fibroblast cells, which identified two hybrids with superior selectivity for cancer cells over normal

  苯氧二酚是具有有效的抗肿瘤活性的异黄酮。在这项研究中，通过苯氧酚与硫代氨基脲的缩合反应合成了一系列新颖的单取代和二取代的苯氧二醇-硫代半脲杂化物。评估了杂种对神经母细胞瘤SKN-BE（2）C，三阴性乳腺癌MDA-MB-231和胶质母细胞瘤U87癌细胞系的体外抗增殖活性。单取代的杂种对所有三种癌细胞系表现出有效的抗增殖活性，而双取代的杂种则活性较低。进一步研究了选定的单取代杂种对正常MRC-5人肺成纤维细胞的细胞毒性，与酚氧二醇相比，它鉴定了两种对癌细胞具有比普通细胞优越的选择性的杂种。这表明单取代的苯氧二酚-硫代半碳杂化物杂化物作为抗癌剂具有广阔的发展潜力。
• Design, synthesis and anticancer activity of dihydropyrimidinone–semicarbazone hybrids as potential human DNA ligase 1 inhibitors
  作者：Koneni V. Sashidhara、L. Ravithej Singh、Mohammad Shameem、Sarika Shakya、Anoop Kumar、Tulsankar Sachin Laxman、Shagun Krishna、Mohammad Imran Siddiqi、Rabi S. Bhatta、Dibyendu Banerjee

  DOI：10.1039/c6md00447d

  日期：——

  A series of rationally designed new class of hLig1 inhibitors with potentin vitroanti-cancer properties is presented.

  一系列经过合理设计的新型hLig1抑制剂，具有强大的体外抗癌特性。
• Synthesis and characterization of a new series of thiadiazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikl

  DOI：10.1515/hc-2020-0002

  日期：2020.3.10

  synthesized 1,3,4-thiadiazole compounds as chemotherapeutic agents. The structures of the obtained compounds were elucidated using 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. Although the thiadiazole derivatives did not prove to be significantly cytotoxic to the tumour tissue cultures, compound 4i showed activity against the C6 rat brain cancer cell line (IC50 0.097 mM) at the tested concentrations.

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。
• Synthesis and antitumor activity of new thiosemicarbazones of 2-acetylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Stavros Mylonas、Athanasios Mamalis

  DOI：10.1002/jhet.5570420705

  日期：2005.11

  A number of thiosemicarbazones of 2-acetyl-imidazo[4,5-b]pyridine were prepared in order to investigate their in vitro antineoplastic activities. Three compounds: (i) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-sec-butyl-3-thiosemicarbazone [(A7), NSC674098], (ii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-tert-butyl-3-thiosemi-carbazone [(A9), NSC674099], (iii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbozone

  为了研究它们的体外抗肿瘤活性，制备了许多2-乙酰基-咪唑并[4,5- b ]吡啶的硫半脲。三种化合物：（i）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-仲丁基-3-硫代半缩氨基甲酰胺[（A 7），NSC674098]，（ii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-叔丁基-3-thiosemicarbozone [（A 9），NSC674099]，（iii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-环己基-3-thiosemicarbozone [[A 11），NSC674101]对某些测试的细胞系显示出显着的活性。NCI的生物学评估委员会决定应进行进一步的二级检测（这些化合物已针对前列腺癌进行了检测）。
• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的