3-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole | 24836-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: (2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone；(2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-phenyl ketone；(2,4-Dimethyl-pyrrol-3-yl)-phenyl-keton；(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 24836-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PIZHLVHKIXLBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-benzoyl-3-benzyl-2,4-dimethyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Derra-Scherer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 188,194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-benzoyl-2,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-20-14206

文献信息

• Versatility of Weinreb amides in the Knorr pyrrole synthesis
  作者：Angel Alberola、Alfonso González Ortega、M. Luisa Sádaba、Carmen Sañudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00289-6

  日期：1999.5

  rboxamides were prepared starting from enamines and Weinreb α-aminoamides. Their reaction with oganometallic compounds and subsequent cyclization constitute a versatile alternative in the Knorr pyrrole synthesis.

  从烯胺和Weinrebα-氨基酰胺开始制备N-甲氧基-N-甲基-α-烯氨基羧酰胺。它们与含金属金属化合物的反应和随后的环化反应是克诺尔吡咯合成中的一种通用选择。
• Fischer; Heidelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 115,134
  作者：Fischer、Heidelmann

  DOI：——

  日期：——
• Strell; Kalojanoff, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1025,1030
  作者：Strell、Kalojanoff

  DOI：——

  日期：——
• Treibs; Herrmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 207,221
  作者：Treibs、Herrmann

  DOI：——

  日期：——
• Treibs et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 229,239
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——