6-O-甲基吡喃己糖 | 6779-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-O-甲基吡喃己糖
• 中文别名: 1H-咪唑-4-丙胺
• 英文名称: 6-O-methyl-D-galactose
• 英文别名: 6-O-Me-D-Gal；O⁶-methyl-D-galactose；D-galacto-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-methoxy-hexanal；6-0-methyl-D-galactose；6-Methyl-D-galaktose；(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-methoxyhexanal
• CAS: 6779-91-5
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: GFHNQKKLOLZRQE-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-甲基吡喃己糖 生成 1-O-Methyl-D-threit (4-O-Methyl-D-threit)
  参考文献：
  名称：

  ACETONATION OF ALDOSE DIETHYL THIOACETALS

  摘要：

  使用硫酸酸化剂对己糖二乙基硫代乙醛进行乙酮化反应，产生了5,6-O-取代产物。唯一的例外是D-半乳糖二乙基硫代乙醛，它发生了一些4,5-O-取代反应。D-三糖和2,3-二-O-甲基-D-半乳糖二乙基硫代乙醛也主要发生α-末端取代，尽管部分β-末端取代也发生，尤其是后者的硫代乙醛。丙酮-硫酸导致D-三糖和2,3-二-O-甲基-D-半乳糖二乙基硫代乙醛的α-末端乙酮化。D-三糖二乙基硫代乙醛的产物含有90%的2,3-O-异丙基亚甲基和10%的3,4-O-异丙基亚甲基衍生物。在丙酮-硫酸中，D-葡萄糖醛-δ-内酯二乙基硫代乙醛主要在2,4-位置发生乙酮化，尽管还存在一小部分4,5-O-异丙基亚甲基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v65-278
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-O⁶-methyl-α-D-galactopyranose 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 6-O-甲基吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D- and of L-α-O-Methylglycerol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a043

文献信息

• Analysis of mixtures of some mono-O-methylaldoses with the common aldoses by g.l.c.-m.s. after isopropylidenation
  作者：Kai H. Aamlid、Svein Morgenlie

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88350-5

  日期：1983.12

  Abstract The O-isopropylidene derivatives of seven naturally occurring mono-O-methylaldoses have been characterised by g.l.c.-m.s. G.l.c. conditions have been found under which almost complete separation of the O-methyl sugars and the common aldoses as their O-isopropylidene derivatives can be achieved. This analysis procedure has been applied to the hydrolysates of three polysaccharides that contain

  摘要已经通过glc-ms Glc条件表征了七个天然存在的单-O-甲基醛糖的O-异亚丙基衍生物，在该条件下，O-甲基糖和普通醛糖几乎可以完全分离，因为它们的O-异亚丙基衍生物可以被分离。实现。该分析程序已应用于含有O-甲基糖的三种多糖的水解产物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20140031536A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。
• Studies on the Chemical Constitution of Agar-agar. XXIII. Isolation of D-Xylose, 6-<i>O</i>-Methyl-D-galactose, 4-<i>O</i>-Methyl-L-galactose and<i>O</i>-Methylpentose
  作者：Choji Araki、Kiyoshi Arai、Susumu Hirase

  DOI：10.1246/bcsj.40.959

  日期：1967.4

  Commercial agar was subjected to complete hydrolysis with dilute sulfuric acid, and the products were carefully investigated. Besides D- and L-galactose, which have been known to exist, there were isolated small amounts of D-xylose, 6-O-methyl-D-galactose, 4-O-methyl-L-galactose, and O-methylpentose, all the sugars except the last one being obtained in crystalline forms. Among these products, 4-O-methyl-L-galactose

  商品琼脂用稀硫酸完全水解，仔细研究产品。除了已知存在的 D-和 L-半乳糖外，还分离出少量 D-木糖、6-O-甲基-D-半乳糖、4-O-甲基-L-半乳糖和 O-甲基戊糖，除了最后一种糖以外的所有糖都是以结晶形式获得的。其中，4-O-甲基-L-半乳糖是一种新化合物，对其结构进行了充分研究。由于商业琼脂是由石花菜制成的，偶尔会与其他几种海藻混合，因此只对由石花菜制备的琼脂重复了实验。除了O-甲基戊糖外，分离出与商品琼脂相同的产品。
• Selective Hydrolysis of the 3,6-Anhydrogalacotosidic Linkage in Red Algal Galactan: A Combination of Reductive Acid Hydrolysis and Anhydrous Mercaptolysis
  作者：Yoichiro HAMA、Aya TSUNEOKA、Ryoji MORITA、Osamu NOMOTO、Kenshi YOSHINAGA、Hideo HATATE、Toshihisa SUMI、Hiroki NAKAGAWA

  DOI：10.1271/bbb.100306

  日期：2010.9.23

  Here we report a simple method for the structural analysis of red algal galactan containing 3,6-anhydrogalactose. Structural heterogeneity in the galactan was demonstrated by this method. For selective hydrolysis of 3,6-anhydrogalactosidic linkages in the galactan, conditions for reductive mild acid hydrolysis were examined by characterizing the resulting oligosaccharide alditols by anhydrous mercaptolysis. Residues other than alditols at the reducing ends, including labile 3,6-anhydrogalactose, were liberated quantitatively as diethyl dithioacetal derivatives, whereas alditols at the reducing ends were not derivatized and were liberated as alditols intact. The liberated sugars were then separated and measured quantitatively by gas-liquid chromatography. Heating of agarose in reductive hydrolysis with 0.3 m trifluoroacetic acid in the presence of an acid-stable reducing agent, 4-methyl morpholine borane, at 80 °C for 90 min and for 90 °C for 45 min was found to be optimum for the selective hydrolysis of 3,6-anhydrogalactosidic bonds, without detectable cleavage of other glycosidic bonds.

  在此，我们报告了一种对含有3,6-脱水半乳糖的红藻半乳聚糖进行结构分析的简单方法。该方法证明了半乳聚糖的结构异质性。为了选择性地水解半乳聚糖中的3,6-脱水半乳糖苷键，通过无水硫醇化法表征所得低聚糖醛糖醇，研究了温和酸性水解的条件。还原末端除醛糖醇以外的残留物，包括不稳定的3,6-脱水半乳糖，被定量地释放为二乙基二硫代缩醛衍生物，而还原末端的醛糖醇则不被衍生化，并作为完整的醛糖醇释放。然后通过气相色谱法分离并定量测量释放的糖。在酸性稳定的还原剂4-甲基吗啉硼烷的存在下，用0.3 m三氟乙酸在80 °C加热琼脂糖90分钟，然后在90 °C加热45分钟，这是选择性地水解3,6-脱水半乳糖苷键的最佳条件，且不会检测到其他糖苷键的断裂。
• UTILISATION D'UN EXTRAIT OU D'UNE FRACTION D'EXTRAIT D'ALGUE ROUGE AGAROPHYTE COMME ÉLICITEUR/STIMULATEUR DE DÉFENSE VÉGÉTAL ET APPLICATION DUDIT EXTRAIT OU DE LADITE FRACTION D'EXTRAIT
  申请人：Societe d'Etude et d'Exploitation d'Algues et Produits Maritimes (SETEXAM)

  公开号：EP3566580A1

  公开（公告）日：2019-11-13

  Utilisation comme éliciteur/stimulateur de défense chez les plantes terrestres d'un extrait ou d'une fraction d'extrait d'au moins une algue rouge agarophyte, ledit extrait ou ladite fraction d'extrait contenant au moins un oligosaccharide ayant de 2 à 50 unités ose liées entre elles de façon covalente, et des polysaccharides ayant plus de 50 unités ose liées entre elles de façon covalente pouvant être contenus sans dépasser 0,01% en poids par rapport aux oligosaccharides/ polysaccharides totaux.

  在陆生植物中用作防御诱导剂/刺激剂的至少一种藻类红藻的提取物或提取物馏分，所述提取物或提取物馏分含有至少一种具有 2 至 50 个共价连接在一起的 Ose 单元的寡糖，以及具有 50 个以上共价连接在一起的 Ose 单元的多糖，其含量不超过寡糖/多糖总重量的 0.01%。