3-oxoheptanenitrile | 70102-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxoheptanenitrile
• CAS: 70102-84-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD11187384
• 分子量: 125.17
• InChiKey: RIGUHSKPKSHQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoheptanenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 polymer-supported chiral sulfonamide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-benzamidoheptan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的手性磺酰胺催化一锅还原β-酮腈：（R）-氟西汀和（R）-度洛西汀的实用合成

  摘要：

  使用过量的硼烷-二甲硫醚络合物作为还原剂和聚合物负载的手性磺酰胺作为中等至高对映选择性的催化剂，已一步一步将β-酮腈对映体还原为光学活性1,3-氨基醇。还报道了制备旋光的1，3-氨基醇以转化为3-芳氧基-3-芳基丙胺型抗抑郁药（R）-氟西汀和（R）-度洛西汀的简便且对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-oxoheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Umpolung Strategy for Synthesis of β-Ketonitriles through Hypervalent Iodine-Promoted Cyanation of Silyl Enol Ethers

  摘要：

  An efficient method to synthesize beta-ketonitriles from silyl enol ethers by an umploung hypervalent iodine(III)-CN species generated in situ from PhIO/BF3 center dot Et2O/TMSCN has been developed for the first time. This method can be applied to structurally diverse aromatic and aliphatic substrates and further extended to preparation of bioactive compounds like 5-aminopyrazole and 5-aminoisoxazole.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01102

文献信息

• Design of potent dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors by employing a strategy to form a salt bridge with Lys554
  作者：Hironobu Maezaki、Michiko Tawada、Tohru Yamashita、Yoshihiro Banno、Yasufumi Miyamoto、Yoshio Yamamoto、Koji Ikedo、Takuo Kosaka、Shigetoshi Tsubotani、Akiyoshi Tani、Tomoko Asakawa、Nobuhiro Suzuki、Satoru Oi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.048

  日期：2017.8

  We report a design strategy to obtain potent DPP-4 inhibitors by incorporating salt bridge formation with Lys554 in the S1′ pocket. By applying the strategy to the previously identified templates, quinoline 4 and pyridines 16a, 16b, and 17 have been identified as subnanomolar or nanomolar inhibitors of human DPP-4. Docking studies suggested that a hydrophobic interaction with Tyr547 as well as the

  我们报告了一种设计策略，通过在S1'口袋中结合Lys554与盐桥形成来获得有效的DPP-4抑制剂。通过将该策略应用于先前确定的模板，喹啉4和吡啶16a，16b和17被鉴定为人DPP-4的亚纳摩尔或纳摩尔抑制剂。对接研究表明，与Tyr547的疏水相互作用以及盐桥相互作用对于极高的效力非常重要。该设计策略对于探索具有独特结构和独特结合模式的DPP-4抑制剂的新颖设计将是有用的。
• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Discovery of a 3-Pyridylacetic Acid Derivative (TAK-100) as a Potent, Selective and Orally Active Dipeptidyl Peptidase IV (DPP-4) Inhibitor
  作者：Yasufumi Miyamoto、Yoshihiro Banno、Tohru Yamashita、Tatsuhiko Fujimoto、Satoru Oi、Yusuke Moritoh、Tomoko Asakawa、Osamu Kataoka、Hiroaki Yashiro、Koji Takeuchi、Nobuhiro Suzuki、Koji Ikedo、Takuo Kosaka、Shigetoshi Tsubotani、Akiyoshi Tani、Masako Sasaki、Miyuki Funami、Michiko Amano、Yoshio Yamamoto、Kathleen Aertgeerts、Jason Yano、Hironobu Maezaki

  DOI：10.1021/jm101236h

  日期：2011.2.10

  Inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) is an exciting new approach for the treatment of diabetes. To date there has been no DPP-4 chemotype possessing a carboxy group that has progressed into clinical trials. Originating from the discovery of the structurally novel quinoline derivative 1, we designed novel pyridine derivatives containing a carboxy group. In our design, the carboxy group interacted

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-4）是治疗糖尿病的令人兴奋的新方法。迄今为止，尚无具有羧基的DPP-4化学型已进入临床试验。从发现结构新颖的喹啉衍生物1出发，我们设计了含有羧基的新型吡啶衍生物。在我们的设计中，羧基与催化区域周围的目标氨基酸残基相互作用，从而增加了抑制活性。经过进一步优化后，我们确定了[5-（氨基甲基）-6-（2,2-二甲基丙基）-2-乙基-4-（4-甲基苯基）吡啶-3-基]乙酸的水合物（30c）作为有效且选择性的DPP-4抑制剂。通过X射线共晶结构分析确认了与关键活性位点残基的所需相互作用，例如与Arg125的盐桥相互作用。此外，化合物30c表现出所需的临床前安全性，编码为TAK-100。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE A UTILISER COMME AGENTS DECOUPLANTS CHIMIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005051908A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives of formula (I) are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  新型的化合物3-乙烯基磺酰基吲哚衍生物，化学解耦剂，可用于治疗肥胖等。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV<br/>[FR] COMPOSES PYRIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005042488A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A compound represented by the formula wherein R1 and R2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R3 is an optionally substituted aromatic group; R4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式表示为其中R1和R2相同或不同，每个都是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的羟基团；R3是可选择取代的芳香基团；R4是可选择取代的氨基团；L是二价链状碳氢基团；Q是键或二价链状碳氢基团；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、取代的羟基团、可选择取代的硫醇基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的环状基团；但当X是乙氧羰基团时，Q为二价链状碳氢基团。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作糖尿病等疾病的预防或治疗药物，并在功效、作用持续时间、特异性、毒性较低等方面具有优越性。