3-(3-aminophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-aminophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(3-aminophenyl)-N-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃ClFN₅
• 分子量: 317.753
• InChiKey: SHCJFEFQZWRVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 3-(3-aminophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以27.6%的产率得到N-(3-(5-((2-chloro-6-fluorobenzyl)amino)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  抑制激酶Lck或Btk的化合物，其药用盐、氢化物、立体异构体以及其药物组合物被披露。

  公开号：

  WO2017152842A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3-aminophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  抑制激酶Lck或Btk的化合物，其药用盐、氢化物、立体异构体以及其药物组合物被披露。

  公开号：

  WO2017152842A1

文献信息

• 一种同时靶向BTK和GSPT1蛋白的降解剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN115304606A

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、溶剂化物、多晶型物或N‑氧化物：X‑L‑Y (I)其中，X为BTK结合基团，L为连接基团，Y为泛素连接酶结合基团。本发明化合物为既具有PROTAC分子的特点，同时能够以分子胶的方式发挥作用的降解剂，在多种肿瘤细胞中都可以同时降解BTK和GSPT1，并且高效地抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡。