5-cyclohexyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione | 173589-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyclohexyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione
• 英文别名: 5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-cyclohexyl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 173589-87-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD06655106
• 分子量: 184.262
• InChiKey: ONBUSMDUKULCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  244.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >27.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione 、 3-溴-1-苯并噻吩1,1-二氧化物 在 T406石油添加剂 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以16%的产率得到3-((5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物IMPDH抑制剂表现出泛测定干扰（PAINS）谱

  摘要：

  真菌在免疫受损的个人中引起严重的威胁生命的感染，目前的治疗由于毒性问题和耐药菌株的出现而变得复杂。因此，需要开发新的抗真菌药。肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）是嘌呤从头生物合成途径的关键组成部分，对真菌的生长和毒力至关重要，并且是潜在的药物靶标。在这项研究中，高通量筛选了114,000种抗新型隐球菌IMPDH的药物样化合物。我们确定了三种抑制隐球菌的3-（（5-取代）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫代苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物IMPDH也具有全细胞抗真菌活性。合成类似物以探索这些命中的SAR。1,3,4-恶二唑环上第五个取代基的修饰产生具有纳摩尔体外活性但具有相关细胞毒性的化合物。相反，通过用咪唑和1,2,4-三唑取代1,3,4-恶二唑环而生成的两个类似物在体外抑制了IMPDH ，但无细胞毒性。在存在DTT的酶动力学研究过程中，苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物对游离巯基进行了亲核攻击。在1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.004
• 作为产物：
  描述：

  环己烷碳酰肼 在 二硫化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-cyclohexyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过桥接两个方形平面铂 (II) 配合物的高磷光平面手性：手性感应和圆偏振发光

  摘要：

  手性有机金属配合物已显示出许多潜在和实际的应用。然而，为方形平面配合物构建金属诱导的手性仍然是一个巨大的挑战，因为它们的二维平面分子结构通常可以叠加在它们的镜像上。在这里，我们报告了一种通过构建 3D 双层分子结构来实现新型平面手性的简单有效的方法。当使用非手性配体 1,3,4-oxadiazole-2-thiol (OXT) 桥接两个方平面配合物时，得到一对外消旋R / S平面手性双核 Pt(II)配合物，可手性高效液相色谱（HPLC）分离。此外，对映纯R,R,R或S,S,S在不使用手性 HPLC 的情况下，可以通过使用手性 ( R )-/( S )-联萘衍生的 OXT 配体以 99% 的非对映选择性制备配合物。联萘基团有助于确保良好的溶解性和平滑的无定形薄膜形态，但对光物理性质影响不大。所得配合物显示出强烈的橙红色和近红外磷光，量子产率高达 83.4%，可用作高效溶液处理有机发光二极管

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11699

文献信息

• Synthesis of GABA_A Receptor Agonists and Evaluation of their α-Subunit Selectivity and Orientation in the GABA Binding Site
  作者：Michaela Jansen、Holger Rabe、Axelle Strehle、Sandra Dieler、Fabian Debus、Gerd Dannhardt、Myles H. Akabas、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/jm701562x

  日期：2008.8.1

  heterologously expressed GABA A alpha ibeta 3gamma 2 receptors (i = 1-6). The effects of 5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d were comparable to GABA for all alpha subunit isoforms. 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5a and 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione 6a were weak agonists at alpha 2-, alpha 3-, and alpha 5-containing receptors. When coapplied with GABA, they were antagonistic

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α
• New potent inhibitors of tyrosinase: Novel clues to binding of 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones, 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones, 4-amino-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, and substituted hydrazides to the dicopper active site
  作者：Usman Ghani、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.021

  日期：2010.6.1

  hydrazides were tailored and synthesized as new potent inhibitors of tyrosinase. The rationale for inhibitor design was based on the active site structural evidence from the crystal structures of bacterial tyrosinase and potato catechol oxidase enzymes. Kinetic and active site binding studies suggested mono-dentate binding of thiadiazole, oxadiazole, and triazole rings to the active site dicopper center

  一系列1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2,4-三唑-5（4）H）-硫酮和取代的酰肼被定制并合成为酪氨酸酶的新型有效抑制剂。设计抑制剂的基本原理是基于细菌酪氨酸酶和马铃薯儿茶酚氧化酶的晶体结构的活性位点结构证据。动力学和活性位点结合研究表明，噻二唑，恶二唑和三唑环与酪氨酸酶活性位点双铜中心的单齿结合包括疏水性，有助于有效抑制。动力学图显示了所有25种化合物的混合抑制类型。发现在对酪氨酸酶的高结合亲和力中，三唑环的C3取代和噻二唑/恶二唑环的C5取代起主要作用。
• Bromide‐Catalyzed Electrochemical C <i>sp</i> ³ −H Oxidation of Acetonitrile: Stereoselective Synthesis of Heteroaryl Vinyl Sulfides
  作者：Jin‐Lin Wan、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200247

  日期：2022.8.2

  An electrochemical oxidative C−H/S−H cross-coupling reaction between acetonitrile and heteroaryl thiols has been developed. Me4NBr is employed as a redox catalyst to oxidize both the Csp3−H of acetonitrile and S−H of heteroaryl thiols. Heteroaryl vinyl sulfides were afforded under metal-free and oxidant-free reaction conditions in good yields and stereoselectivities with excellent functional group

  已经开发了乙腈和杂芳基硫醇之间的电化学氧化 C-H/S-H 交叉偶联反应。Me 4 NBr 用作氧化还原催化剂以氧化乙腈的 C sp 3 -H 和杂芳基硫醇的 S-H。在无金属和无氧化剂的反应条件下，杂芳基乙烯基硫化物具有良好的收率和立体选择性，具有优异的官能团耐受性。电化学方法的合成适用性因其易于扩展而进一步突出。
• Development of 3,5-Dinitrobenzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazoles and Thiadiazoles as Selective Antitubercular Agents Active Against Replicating and Nonreplicating <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Galina Karabanovich、Júlia Zemanová、Tomáš Smutný、Rita Székely、Michal Šarkan、Ivana Centárová、Anthony Vocat、Ivona Pávková、Patrik Čonka、Jan Němeček、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Kateřina Vávrová、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek、Petr Pávek、Stewart T. Cole、Katarína Mikušová、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00608

  日期：2016.3.24

  Herein, we report the discovery and structure activity relationships of 5-substituted-2-[(3,5-dinitrobenzyl)-sulfanyl]-1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles as a new class of antituberculosis agents. The majority of these compounds exhibited outstanding in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis, with minimum inhibitory concentration values as low as 0.03 mu M (0.011-0.026 mu g/mL). The investigated compounds had a highly selective antimycobacterial effect because they showed no activity against the other bacteria or fungi tested in this study. Furthermore, the investigated compounds exhibited low in vitro toxicities in four proliferating mammalian cell lines and in isolated primary human hepatocytes. Several in vitro genotoxicity assays indicated that the selected compounds have no mutagenic activity. The oxadiazole and thiadiazole derivatives with the most favorable activity/toxicity profiles also showed potency comparable to that of rifampicin against the nonreplicating streptomycin-starved M. tuberculosis 18b-Lux strain, and therefore, these derivatives, are of particular interest.
• 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 2. Its Application to the Construction of Heterocycles through Dehydration Reactions
  作者：Toshio Isobe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo9909756

  日期：1999.9.1

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) (1) can act as a powerful dehydrating equivalent to DCC (2) under nearly neutral conditions. Its application to the construction of heterocycles through dehydration reactions is described.