3-溴-1-苯并噻吩1,1-二氧化物 | 16957-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 3-溴-1-苯并噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Bromo-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 16957-97-4
• 化学式: C₈H₅BrO₂S
• mdl: MFCD00234388
• 分子量: 245.096
• InChiKey: BWCBGYFBSVPRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.5-184 °C
• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-苯并噻吩1,1-二氧化物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(三叔丁基膦)钯 、 Pd(opiv)2 、 二异丁基氢化铝 、 特戊酸银 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 2-(thiophen-3-yl)[1]benzothieno[3,2-b]thieno[2,3-d]furan
  参考文献：
  名称：

  通过加成-消除反应合成3-苯并[ b ]噻吩基3-噻吩基醚并将其转化为氧融合的二噻吩骨架：苯并二噻吩并呋喃及其π-扩展衍生物的合成和性能

  摘要：

  首先描述了3-苯并[ b ]噻吩基3-噻吩基醚的合成及其脱氢环化反应生成苯并二噻吩呋喃（BDTF； [1]苯并噻吩并[ 3,2- b ]噻吩并[2,3- d ]呋喃）。时间。还研究了BDTF进一步转化为更多π扩展的BDTF衍生物及其基本物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00969
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸 在 喹啉 、 盐酸 、 氯仿 、 硫酸 、 溴 、 铜 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-溴-1-苯并噻吩1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  噻吩系列的研究；氨基噻吩-1-二氧化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a092

文献信息

• Diels–Alder reaction of tetraarylcyclopentadienones with benzo[<i>b</i>]thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-dioxides: an unprecedented de-oxygenation <i>vs.</i> sulfur dioxide extrusion
  作者：Palani Manikandan、Jayachandran Karunakaran、Elumalai Varathan、Georg Schreckenbach、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1039/d0cc05842d

  日期：——

  benzo[b]thiophene dioxides in xylenes at reflux led to the formation of tetra aryl-substituted dibenzothiophene as well as penta aryl-substituted benzene analogues depending on the influence of aryl substituents present on cyclopentadienones. The intermediate dihydrodibenzothiophene-dioxides underwent aromatization either through de-oxygenation or extrusion of sulfur dioxide to furnish substituted dibenzothiophenes

  四芳基环戊二烯酮与二甲苯中的苯并[ b ]噻吩二氧化物在回流下的Diels-Alder反应导致四芳基取代的二苯并噻吩以及五芳基取代的苯类似物的形成，具体取决于芳基取代基对环戊二烯的影响。中间体二氢二苯并噻吩二氧化物通过脱氧或挤出二氧化硫进行芳构化，以提供取代的二苯并噻吩或苯。
• Synthesis of Polysubstituted Iodoarenes Enabled by Iterative Iodine‐Directed <i>para</i> and <i>ortho</i> C−H Functionalization
  作者：Yichen Wu、Sébastien Bouvet、Susana Izquierdo、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201809657

  日期：2019.2.25

  Among halogenated aromatics, iodoarenes are unique in their ability to produce the bench‐stable halogen(III) form. Earlier, such iodine(III) centers were shown to enable C−H functionalization ortho to iodine via halogen‐centered rearrangement. The broader implications of this phenomenon are explored by testing the extent of an unusual iodane‐directed para C−H benzylation, as well as by developing an

  在卤代芳族化合物中，碘代芳烃的独特之处在于其能够产生稳定的卤素（III）形式。早些时候，这类碘（III）中心被证明可以通过卤素中心重排使C H官能化成邻位碘。通过测试不寻常的碘定向的对CH苄基化的程度，以及通过开发与磺酰基取代的烯丙基硅烷的高效CH偶联，可以探索这种现象的更广泛含义。通过偶合事件的单发性质和碘保留的结合，可以通过依次结合多达三个芳族CH位来制备多取代的芳烃。这种基于碘的迭代合成将用作形成增值芳烃核的工具。
• 一种苯并异噻唑和苯并噻吩的制备方法及其医药用途
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN113264900B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种苯并异噻唑和苯并噻吩的制备方法及其医药用途。涉及药物化学领域；本发明所述的苯并异噻唑和苯并噻吩是首类HIF‑2激动剂；相比申请人前期发现的化合物M1001，具有更好的HIF‑2激动活性，对HIF‑2下游的EPO、VGEF、Glut1、NDRG1等mRNA和蛋白的表达具有显著的增强活性，因此可以用于制备治疗和/或预防HIF‑2表达异常引起的慢性肾病/慢性肾贫血、血脂异常以及高胆固醇的药物；具有良好的产业化前景。
• Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Hypoxia-Inducible Factor 2α (HIF-2α) Agonist and Its Synergistic Therapy with Prolyl Hydroxylase Inhibitors for the Treatment of Renal Anemia
  作者：Yancheng Yu、Fulai Yang、Quanwei Yu、Simeng Liu、Chenyang Wu、Kaijun Su、Le Yang、Xiaoqian Bao、Zhihong Li、Xiang Li、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01479

  日期：2021.12.9

  Furthermore, compound 26 had a good pharmacokinetic profile (the oral bioavailability in rats was 41.38%) and an in vivo safety profile (the LD50 in mice was greater than 708 mg·kg–1). In the in vivo efficacy assays, the combination of 26 and the prolyl hydroxylase inhibitor, AKB-6548, was confirmed for the first time to synergistically increase the plasma erythropoietin level in mice (from 260 to

  激活缺氧诱导因子 2 (HIF-2) 已成为一种有效的肾性贫血治疗策略。在这里，苯并异噻唑衍生物26被发现是一种新型 HIF-2α 激动剂，它在荧光素酶报告基因检测中首次表现出纳摩尔活性（EC 50 = 490 nM，E max = 349.2%）。分子动力学模拟表明，26可以变构增强 HIF-2 二聚化。此外，化合物26具有良好的药代动力学特征（大鼠的口服生物利用度为 41.38%）和体内安全性特征（小鼠的 LD 50大于 708 mg·kg –1）。在体内功效测定中，26和脯氨酰羟化酶抑制剂AKB-6548的组合首次被证实可协同增加小鼠血浆促红细胞生成素水平（从 260 至 2296 pg·mL –1）并缓解多柔比星诱导的斑马鱼贫血. 这些结果为 HIF-2α 激动剂和肾性贫血的治疗提供了新的见解。
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015139802A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds, which are small molecules or conjugated polymers, containing one or more isoindigo or thienoisoindigo based polycyclic units, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, organic photodetectors (OPD), Perovskite based solar cells, organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  该发明涉及新型有机半导体化合物，这些化合物是小分子或共轭聚合物，包含一个或多个基于异吲哥或噻吲哥的多环单元，以及其制备方法、所用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，将这些化合物、组合物和聚合物混合物作为有机半导体在有机电子（OE）器件中使用，尤其是在有机光伏（OPV）器件、有机光电探测器（OPD）、钙钛矿太阳能电池、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备中使用，以及包括这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、OPD、OFET和OLED器件。

表征谱图