ethyl 6-oxohexa-2E,4Z-dienoate | 75415-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-oxohexa-2E,4Z-dienoate
• 英文别名: ethyl 6-oxo-2(E),4(Z)-hexadienoate；ethyl (2E,4Z)-6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 75415-24-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CDGJIUUWUMDKDP-CIIODKQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-oxohexa-2E,4Z-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 重氮乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 18.0h， 生成 ethyl 6-oxohexa-2E,4Z-dienoate
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967

文献信息

• Synthesis of new copper(<scp>i</scp>) complexes with tris(2-pyridyl) ligands. Applications to carbene and nitrene transfer reactions
  作者：Julio Pérez、Dolores Morales、Luis A. García-Escudero、Héctor Martínez-García、Daniel Miguel、Pablo Bernad

  DOI：10.1039/b812604f

  日期：——

  New copper(I) complexes with tris(2-pyridyl)methane (TPC), tris(2-pyridyl)methoxymethane (TPM) and tris(2-pyridyl)amine (TPN) ligands have been synthesized and characterized, including structural determinations by X-ray diffraction of some examples. Their activity as catalysts in carbene and nitrene transfer reactions was studied.

  合成并表征了具有三（2-吡啶基）甲烷（TPC），三（2-吡啶基）甲氧基甲烷（TPM）和三（2-吡啶基）胺（TPN）配体的新型铜（I）配合物，包括通过X射线衍射的一些例子。研究了它们在卡宾和氮烯转移反应中作为催化剂的活性。
• Copper-Catalyzed Addition of Ethyl Diazoacetate to Furans:  An Alternative to Dirhodium(II) Tetraacetate
  作者：Ana Caballero、M. Mar Díaz-Requejo、Swiatoslaw Trofimenko、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jo050551d

  日期：2005.7.1

  The complexes TpxCu (Tpx = homoscorpionate ligand) catalyze the high yield addition of the carbene fragment :CHCO2Et, from ethyl diazoacetate, to furans under mild conditions to give different cyclopropanes and dienes with ratios that depend on the Tpx ligand employed, therefore inducing the control of the selectivity in this transformation.

  配合物Tp x铜（Tp x=高蝎子配体）在温和条件下催化从重氮乙酸乙酯将卡宾片段：CHCO 2 Et高产率地加到呋喃中，得到比例取决于Tp x的不同的环丙烷和二烯 所使用的配体，因此在该转化中诱导了对选择性的控制。
• Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin
  作者：Ernest Wenkert、Ming Guo、Rodolfo Lavilla、Barry Porter、Kishore Ramachandran、Jyh Horng Sheu

  DOI：10.1021/jo00312a031

  日期：1990.12
• Matlin, Stephen A.; Chan, Lam; Catherwood, Bettina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 89 - 96
  作者：Matlin, Stephen A.、Chan, Lam、Catherwood, Bettina

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of a leukotriene with SRS-like activity
  作者：Joshua Rokach、Yves Girard、Yvan Guindon、Joseph G. Atkinson、Marie Larue、Robert N. Young、Paul Masson、George Holme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92753-9

  日期：1980.1