(E)-2-bromo-2-pentene | 54653-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-bromo-2-pentene
• 英文别名: E/Z-2-Brom-2-penten；(E)-2-bromo-pent-2-ene；2-bromo-pent-2-ene；2-Brom-pent-2-en；Bromo-2-penten-3；(E)-2-bromopent-2-ene
• CAS: 54653-30-4
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: RWKAFOQZRPDXDT-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-2-pentene 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-methoxy-2-(1-methyl-1-butenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-烯基硅烷醇化物与芳基氯化物的立体有择钯催化交叉偶联

  摘要：

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。

  DOI：

  10.1021/ja065988x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methyl-valeric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-2-bromo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Farrell; Bachman, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Asteltoxin
  作者：Khee Dong Eom、J. Venkat Raman、Heejin Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja034332q

  日期：2003.5.1

  A convergent synthesis of (+)-asteltoxin (1) has been achieved by the Horner-Emmons olefination of bis(tetrahydrofuran) aldehyde 53 and alpha-pyrone phosphonate 5. A key step features the stereoselective construction of a sterically congested quaternary center embedded in the densely functionalized bis(tetrahydrofuran) subunit by a Lewis acid-catalyzed, pinacol-type rearrangement of an epoxy silyl

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。
• A Practical, Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Bromo-2-pentenes
  作者：Heejin Kim、Suk-Kwan Lee、Dongreyoul Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1080/00397919808005945

  日期：1998.2

  Abstract A short, stereoselective preparation of (E)-2-bromo-2-pentene and (Z)-2-bromo-2-pentene is described starting from trans-2-methyl-2-pentenoic acid.

  摘要描述了以反式-2-甲基-2-戊烯酸为原料制备 (E)-2-bromo-2-pentene 和 (Z)-2-bromo-2-pentene 的一种简短的立体选择性制备方法。
• Franke, Wilfried; Schwarz, Helmut; Wesdemiotis, Chrysostomos, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 10, p. 1315 - 1323
  作者：Franke, Wilfried、Schwarz, Helmut、Wesdemiotis, Chrysostomos

  DOI：——

  日期：——
• Griesbaum,K. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1137 - 1150
  作者：Griesbaum,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bouis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 1564
  作者：Bouis

  DOI：——

  日期：——