(Z)-2-bromo-2-pentene | 54653-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-2-pentene
• 英文别名: (Z)-2-bromopent-2-ene；(Z)-2-bromo-pent-2-ene
• CAS: 54653-29-1
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: RWKAFOQZRPDXDT-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-pentene 在 溴 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-2-bromo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-2-Bromo-2-pentenes 的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要描述了以反式-2-甲基-2-戊烯酸为原料制备 (E)-2-bromo-2-pentene 和 (Z)-2-bromo-2-pentene 的一种简短的立体选择性制备方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808005945
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methyl-valeric acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-2-bromo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173

文献信息

• Stereospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenylsilanolates with Aryl Chlorides
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/ja065988x

  日期：2006.12.1

  geometrically defined (E)- and (Z)-alkenyl- and styrylsilanolates with a wide variety of aromatic and heteroaromatic chlorides has been achieved. Under catalysis by bulky, biphenyl-derived phosphines and allylpalladium chloride, the (preformed, stable) potassium salts of di-, tri- and tetrasubstituted alkenyldimethylsilanols undergo high yielding and highly stereospecific coupling to aryl chlorides in THF or dioxane

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck Cyclizations To Generate Quaternary Stereocenters
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、Jialin Wen、Sergei Tcyrulnikov、Soumik Biswas、Bo Qu、Liana Hie、Dmitry Kurouski、Ling Wu、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Neil K. Garg、Xumu Zhang、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01054

  日期：2017.7.7

  The development of enantioselective carbon–carbon bond couplings catalyzed by nonprecious metals is highly desirable in terms of cost efficiency and sustainability. The first nickel-catalyzed enantioselective Mizoroki–Heck coupling is reported. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on QuinoxP* as a chiral ligand to afford oxindoles containing quaternary stereocenters

  就成本效率和可持续性而言，非常需要开发由非贵金属催化的对映选择性碳-碳键偶联。首次报道了镍催化的对映选择性米佐罗基-赫克偶联。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用QuinoxP *作为手性配体，得到含有季立体中心的羟吲哚。在各种官能团的存在下观察到良好的反应性和选择性。计算研究表明，氧化加成组装了一个阻转异构体中间体，该中间体负责插入步骤的面部选择性。
• Griesbaum,K. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1137 - 1150
  作者：Griesbaum,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BONSIGNORE, L.;FADDA, A. M.;LOY, G.;MACCIONI, A.;PODDA, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 703-707
  作者：BONSIGNORE, L.、FADDA, A. M.、LOY, G.、MACCIONI, A.、PODDA, G.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。