(Z)-2-bromo-2-pentene | 54653-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-2-pentene
• 英文别名: (Z)-2-bromopent-2-ene；(Z)-2-bromo-pent-2-ene
• CAS: 54653-29-1
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: RWKAFOQZRPDXDT-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-pentene 在 溴 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-2-bromo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-2-Bromo-2-pentenes 的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要描述了以反式-2-甲基-2-戊烯酸为原料制备 (E)-2-bromo-2-pentene 和 (Z)-2-bromo-2-pentene 的一种简短的立体选择性制备方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808005945
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methyl-valeric acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-2-bromo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173

文献信息

• Stereospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenylsilanolates with Aryl Chlorides
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/ja065988x

  日期：2006.12.1

  geometrically defined (E)- and (Z)-alkenyl- and styrylsilanolates with a wide variety of aromatic and heteroaromatic chlorides has been achieved. Under catalysis by bulky, biphenyl-derived phosphines and allylpalladium chloride, the (preformed, stable) potassium salts of di-, tri- and tetrasubstituted alkenyldimethylsilanols undergo high yielding and highly stereospecific coupling to aryl chlorides in THF or dioxane

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck Cyclizations To Generate Quaternary Stereocenters
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、Jialin Wen、Sergei Tcyrulnikov、Soumik Biswas、Bo Qu、Liana Hie、Dmitry Kurouski、Ling Wu、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Neil K. Garg、Xumu Zhang、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01054

  日期：2017.7.7

  The development of enantioselective carbon–carbon bond couplings catalyzed by nonprecious metals is highly desirable in terms of cost efficiency and sustainability. The first nickel-catalyzed enantioselective Mizoroki–Heck coupling is reported. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on QuinoxP* as a chiral ligand to afford oxindoles containing quaternary stereocenters

  就成本效率和可持续性而言，非常需要开发由非贵金属催化的对映选择性碳-碳键偶联。首次报道了镍催化的对映选择性米佐罗基-赫克偶联。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用QuinoxP *作为手性配体，得到含有季立体中心的羟吲哚。在各种官能团的存在下观察到良好的反应性和选择性。计算研究表明，氧化加成组装了一个阻转异构体中间体，该中间体负责插入步骤的面部选择性。
• Griesbaum,K. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1137 - 1150
  作者：Griesbaum,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BONSIGNORE, L.;FADDA, A. M.;LOY, G.;MACCIONI, A.;PODDA, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 703-707
  作者：BONSIGNORE, L.、FADDA, A. M.、LOY, G.、MACCIONI, A.、PODDA, G.

  DOI：——

  日期：——