N-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole | 397845-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole
• 英文别名: bis(phenyl)-[2-(1H-imidazolyl)ethyl]phosphane；2-Imidazol-1-ylethyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 397845-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂P
• 分子量: 280.309
• InChiKey: YHBQCKUGDCGXNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到bis(phenyl)-[2-(1H-imidazolyl)ethyl]phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基咪唑与仲膦的无金属氢磷化反应：直接的原子经济途径，以使用咪唑基取代基获得叔膦

  摘要：

  仲膦与 1-乙烯基咪唑、2-甲基-1-乙烯基咪唑和 1-乙烯基苯并咪唑的自由基加成（紫外线照射，2-7 小时或 AIBN，65-70 °C，6-7 小时）区域选择性地进行，得到相应的反马尔科夫尼科夫加合物的产率为 88-98%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259103
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 、 二苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-[2-(diphenylphosphino)ethyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基咪唑与仲膦的无金属氢磷化反应：直接的原子经济途径，以使用咪唑基取代基获得叔膦

  摘要：

  仲膦与 1-乙烯基咪唑、2-甲基-1-乙烯基咪唑和 1-乙烯基苯并咪唑的自由基加成（紫外线照射，2-7 小时或 AIBN，65-70 °C，6-7 小时）区域选择性地进行，得到相应的反马尔科夫尼科夫加合物的产率为 88-98%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259103

文献信息

• Synthesis of Iron(0) Complexes Bearing Protic NHC Ligands: Synthesis and Catalytic Activity
  作者：Christoph Mühlen、Jenny Linde、Lena Rakers、Tristan T. Y. Tan、Florian Kampert、Frank Glorius、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00260

  日期：2019.6.24

  Preparation of iron(0) pNHC complexes by oxidative addition of N-phosphine-tethered azoles to [Fe3(CO)12] is described. Phosphine-tethered imidazoles 1 and 2 react with [Fe3(CO)12] to give mononuclear iron(0) complexes of type [Fe(CO)3(CpNHC^PR2)] ([5]: R = Ph; [6]: R = Cy) bearing a CpNHC^phosphine chelate ligand. In addition, the phosphine-tethered imidazolium salt 4-Br was C2-deprotonated and reacted

  描述了通过向[Fe 3（CO）12 ]氧化加成N-膦基键合的吡咯制备铁（0）pNHC配合物的方法。磷系咪唑1和2与[Fe 3（CO）12 ]反应，得到[Fe（CO）3（C pNHC ^ PR 2）]类型的单核铁（0）络合物（[ 5 ]：R = Ph; [ 6 ]：R ＝ Cy）带有C pNHC ^膦螯合配体。此外，将膦键合的咪唑鎓盐4 -Br进行C2去质子化，并与[Fe（bDA）（CO）3]（BDA =亚苄基丙酮），得到铁（0）螯合物的[Fe（η 2 - 4）（CO）3 ]（7）。配合物[ 5 ]，[ 6 ]和[ 7 ]在用元素氢加氢苯乙酮中起中等至良好的催化剂的作用。[ 5 ]和[ 6 ]中质子NHC配体的NH基团对催化结果无关紧要。