5,7-Dichloro-4-methoxycarbonylmethyl-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 141046-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-Dichloro-4-methoxycarbonylmethyl-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5,7-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 141046-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₄
• 分子量: 328.152
• InChiKey: HUBVTYKADZFXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dichloro-4-methoxycarbonylmethyl-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 cis-2-carboxy-4-(carboxymethyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-羧四氢喹啉。NMDA受体上甘氨酸位点拮抗的构象和立体化学要求。

  摘要：

  已经合成了来自犬尿酸的2-羧基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，并对其在NMDA受体上甘氨酸位点的体外拮抗剂活性进行了评估。2,3-二氢炔尿酸相对于母体先导化合物（表I）显示出降低的效力，这可能是由于构象效应的结果。除去4-氧代基团导致效力进一步降低，但是将顺式-羧甲基基团引入4-位可恢复拮抗剂活性（表III和IV）。将5,7-二氯-2,3-二氢炔尿酸的酮基替换为其他可选的H键合基团，例如顺式和反式苄氧基羰基以及顺式和反式羧酰胺基（表V），但立体选择性可忽略不计。在4-乙酸酯系列中见到效价和立体选择性的显着增加（表VI）。反式-4-乙酸比相应的铅基犬尿酸强得多，并且亲和力比顺式异构体大100倍。结果与结合伪赤道放置的2-羧酸酯的要求是一致的，并且清楚地证明了结合正确定位在4-位的氢键接受基团的重要性。在4位取代基结合袋中阴离子基团的高亲和力结合表明甘氨酸位点和神经递质识别（NMDA）位点可

  DOI：

  10.1021/jm00089a003
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-2-carboxy-5,7-dichloro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 、 sodium amide 作用下， 反应 1023.5h， 生成 5,7-Dichloro-4-methoxycarbonylmethyl-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-羧四氢喹啉。NMDA受体上甘氨酸位点拮抗的构象和立体化学要求。

  摘要：

  已经合成了来自犬尿酸的2-羧基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，并对其在NMDA受体上甘氨酸位点的体外拮抗剂活性进行了评估。2,3-二氢炔尿酸相对于母体先导化合物（表I）显示出降低的效力，这可能是由于构象效应的结果。除去4-氧代基团导致效力进一步降低，但是将顺式-羧甲基基团引入4-位可恢复拮抗剂活性（表III和IV）。将5,7-二氯-2,3-二氢炔尿酸的酮基替换为其他可选的H键合基团，例如顺式和反式苄氧基羰基以及顺式和反式羧酰胺基（表V），但立体选择性可忽略不计。在4-乙酸酯系列中见到效价和立体选择性的显着增加（表VI）。反式-4-乙酸比相应的铅基犬尿酸强得多，并且亲和力比顺式异构体大100倍。结果与结合伪赤道放置的2-羧酸酯的要求是一致的，并且清楚地证明了结合正确定位在4-位的氢键接受基团的重要性。在4位取代基结合袋中阴离子基团的高亲和力结合表明甘氨酸位点和神经递质识别（NMDA）位点可

  DOI：

  10.1021/jm00089a003