ethyl 2-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 72358-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-2-methylindole；Ethyl 2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 72358-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WWZVSPKFCAZADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-苯乙烯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-Vinylindoles与亚甲基吲哚酮的有机催化狄尔斯-阿尔德反应：一种功能化的咔唑spirooxindoles的有效方法。

  摘要：

  已经公开了前所未有的2-乙烯基吲哚与亚甲基吲哚满酮的不对称Diels-Alder反应。在金鸡纳酸衍生的方酰胺催化剂的双功能有机催化下，在温和的条件下（48-90％的收率，高达> 20：1 dr和99％ee的情况下），可以快速构建一系列具有三个连续的立体中心的多种官能化的咔唑螺氧并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400780
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethylisoquinolin-2-ium-2-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XII. Photochemical synthesis of novel 1H-1,3-benzodiazepines from isquinoline N-imides.

  摘要：

  1-取代异喹啉N-酰亚胺（3），通过异喹啉（1）连续的N-胺化和酰化制备而成，其辐照诱导了一项新颖的光致两步重排反应，形成了全不饱和的1H-1,3-苯并二氮杂䓬（4），这些产物可通过酸处理经由开环中间体（8）转化为吲哚衍生物（10），或在辐照下可能通过三环价态异构体（14）形成（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2602

文献信息

• Chemoselective N-Acylation of Indoles and Oxazolidinones with Carbonylazoles
  作者：Stephen T. Heller、Erica E. Schultz、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201203976

  日期：2012.8.13

  Unique reactivity: In the presence of more reactive amine and alcohol functional groups and of carboxylic acids, the chemoselective N‐acylation of indoles (see scheme) and oxazolidinones is achieved by taking advantage of the unique reactivity of carbonylazole acylating agents with catalytic amounts of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU).

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。
• [Copper(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio- and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines from 2-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Giorgio Tseberlidis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03704

  日期：2018.1.19

  A [copper(I)pyridine-containing ligand]-catalyzed reaction between 2-vinylindoles and diazo esters is described. The reaction allows for the synthesis of a series of 2-vinylcyclopropa[b]indolines with excellent levels of regio- and sterocontrol under mild conditions.

  描述了2-乙烯基吲哚和重氮酯之间的[含铜（I）吡啶的配体]催化的反应。该反应允许在温和条件下合成一系列具有优异的区域控制和立体控制水平的2-乙烯基环丙基[ b ]二氢吲哚。
• Platinum-Catalyzed, One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines via Sequential Rearrangement of Amides and Aminocyclization
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo101347f

  日期：2010.11.19

  By using platinum(II) chloride as a Lewis acid catalyst, concise and efficient syntheses of indole carbamates, 1,2-dihydroisoquinoline carbamates, macrocyclic indole carbamates, indole ureas, and indole phosphoranes have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides and 2-alkynylbenzylamides, nucleophilic addition of alcohols and amines to the isocyanate intermediates,

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。
• Dearomatizing [2+2+1] Spiroannulation of Indoles with Alkynes
  作者：Xiao-Qing Han、Jing-Yuan Liu、Jin-Bo Lu、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04119

  日期：2023.1.13

  A palladium-catalyzed dearomatizing [2+2+1] spiroannulation of indoles with two molecular internal alkynes is developed in the presence of Cu(OAc)2/O2 as the oxidant, in which a domino sequence including C–H activation of indole followed by consecutive Heck reactions is involved. A range of 3,3′-spiroindolines bearing tetrasubstituted cyclopentadiene moieties and exocyclic C═C bonds at C2 are obtained

  在 Cu(OAc) 2 /O 2作为氧化剂存在下，开发了钯催化的吲哚与两个分子内部炔烃的脱芳构化 [2+2+1] 螺环化反应，其中多米诺序列包括吲哚的 C-H 活化随后涉及连续的 Heck 反应。一系列带有四取代环戊二烯部分和 C2 环外 C=C 键的 3,3'-螺二氢吲哚化合物以中等到极好的收率获得。
• TSUCHIYA T.; ENKAKU M.; KURITA J.; SAWANISHI H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 12, 534-535
  作者：TSUCHIYA T.、 ENKAKU M.、 KURITA J.、 SAWANISHI H.

  DOI：——

  日期：——