(E)-methyl 2-((E)-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((E)-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(E)-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: JVHFNAIKGHDONJ-KDOCSACZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((E)-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-3-phenylacrylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-methyl-1H-benzo[k]indeno[2,1-i]phenanthridine-1,15(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧代吲哚的芳基环化反应钯催化制备螺氧杂吲哚

  摘要：

  钯催化的3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚的一锅芳基环化反应通过氧化Heck芳基化反应（Fujiwara-Moritani反应）提供了螺二氢萘-2-氧吲哚骨架，烯丙基钯迁移和芳基CH键官能化/芳基化反应级联。这是钯催化的氧化芳基化的第一示例和芳基C 涉及的亲电子arylative淬火H键官能/芳基化级联反应的π烯丙基中间体和一个区域-受控的芳基C  H键活化由辅助钯-芳烃相互作用弱。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400965
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-methyl 2-((E)-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧代吲哚的芳基环化反应钯催化制备螺氧杂吲哚

  摘要：

  钯催化的3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚的一锅芳基环化反应通过氧化Heck芳基化反应（Fujiwara-Moritani反应）提供了螺二氢萘-2-氧吲哚骨架，烯丙基钯迁移和芳基CH键官能化/芳基化反应级联。这是钯催化的氧化芳基化的第一示例和芳基C 涉及的亲电子arylative淬火H键官能/芳基化级联反应的π烯丙基中间体和一个区域-受控的芳基C  H键活化由辅助钯-芳烃相互作用弱。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400965

文献信息

• Synthesis of 3-(γ,δ-Disubstituted)allylidene-2-Oxindoles from Isatins by Wittig Reaction with Morita-Baylis-Hillman Bromides
  作者：Hye Ran Moon、Ko Hoon Kim、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10053

  日期：2015.1

  δ‐disubstituted)allylidene‐2‐oxindoles were synthesized by the Wittig reaction between isatins and the phosphorous ylide derived in situ from the Morita–Baylis–Hillman bromides. The 3‐allylidene‐2‐oxindole could be used as an efficient synthetic precursor of 1‐thiacarbazole derivatives. During the conversion of 2‐oxindole moiety to 2‐thiooxindole by Lawesson's reagent, 1‐thiacarbazole derivative was obtained in good

  通过Isatin和Morita-Baylis-Hillman溴化物原位衍生的磷叶立德之间的Wittig反应合成了各种3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚。3-烯丙基-2-氧吲哚可以用作1-噻咔唑衍生物的有效合成前体。在通过Lawesson试剂将2-氧吲哚部分转化为2-硫代氧吲哚的过程中，以良好的收率获得了1-噻吩并咔唑衍生物。