4-(2,4-二氯苯甲酰基)哌啶-1-甲醛 | 84163-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2,4-二氯苯甲酰基)哌啶-1-甲醛
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorobenzoyl)piperidine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-formylpiperidine
• CAS: 84163-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 286.158
• InChiKey: RKHYAWDTYSVSRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  442.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二氯苯甲酰基)哌啶-1-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-(6-chloro-benzo[d]isoxazol-3-yl)piperidiniuim chloride
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂：1,2-苯并恶唑系列和新型咪唑基-d 2-异恶唑啉的合成及构效关系研究†

  摘要：

  一系列3-（4-取代的1-哌啶基）-6-卤代-1,2-苯并恶唑盐酸盐（5a – b，6a – b和7a – b）和3-（2-丁基-4）的合成-氯1 H-咪唑基）取代-d 2-异恶唑啉（10c – i）的新方法进行了描述。使用Ellman等人研究了乙酰胆碱酯酶（AChE）对新合成的化合物对来自不同物种的靶标的抑制活性，这些靶标包括纯鳗鱼AChE，人血清AChE和大鼠脑AChE。的方法。发现苯并异恶唑杂环是N-苄基哌啶类抑制剂中存在的苄基官能团的合适的生物等位替代物。通过比较在1,2-苯并恶唑类衍生物的C-3位上不同取代的杂环系统的碱性，研究了结构与活性之间的关系。当1,2-苯并恶唑环上有6-氟取代基时，胆碱酯酶的最大抑制作用被揭示出来。1-吗啉盐酸盐取代基似乎不太重要，尽管在大多数情况下为5a，6a和10c与现有药物新斯的明相比，具有最大的功效。通过体外研究发现，最有效的胆碱酯酶化合物是1-

  DOI：

  10.1002/poc.936
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-哌啶-4-羧酸 、 1,3-二氯苯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到4-(2,4-二氯苯甲酰基)哌啶-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂：1,2-苯并恶唑系列和新型咪唑基-d 2-异恶唑啉的合成及构效关系研究†

  摘要：

  一系列3-（4-取代的1-哌啶基）-6-卤代-1,2-苯并恶唑盐酸盐（5a – b，6a – b和7a – b）和3-（2-丁基-4）的合成-氯1 H-咪唑基）取代-d 2-异恶唑啉（10c – i）的新方法进行了描述。使用Ellman等人研究了乙酰胆碱酯酶（AChE）对新合成的化合物对来自不同物种的靶标的抑制活性，这些靶标包括纯鳗鱼AChE，人血清AChE和大鼠脑AChE。的方法。发现苯并异恶唑杂环是N-苄基哌啶类抑制剂中存在的苄基官能团的合适的生物等位替代物。通过比较在1,2-苯并恶唑类衍生物的C-3位上不同取代的杂环系统的碱性，研究了结构与活性之间的关系。当1,2-苯并恶唑环上有6-氟取代基时，胆碱酯酶的最大抑制作用被揭示出来。1-吗啉盐酸盐取代基似乎不太重要，尽管在大多数情况下为5a，6a和10c与现有药物新斯的明相比，具有最大的功效。通过体外研究发现，最有效的胆碱酯酶化合物是1-

  DOI：

  10.1002/poc.936

文献信息

• 3-(4-Piperidyl)-1,2-benzisoxales
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals

  公开号：US04355037A1

  公开（公告）日：1982-10-19

  Novel 3-(4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  公开了新颖的3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑、其中间体及其制备方法，以及利用这些化合物或其组合物缓解疼痛的方法。
• (4-Piperidyl)-substituted phenyl ketones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04408053A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Novel 3-(4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑类化合物、中间体及其制备方法，以及利用这些化合物或组合物缓解疼痛的方法。
• Oximes of 4-benzoyl-piperidines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04408054A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Novel 3-(4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑类化合物、中间体和制备方法，以及利用这些化合物或组合物缓解疼痛的方法。
• 3-(4-Piperidinium)-1,2-benzisoxazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04469869A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Novel 3-(4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑类化合物、中间体和其制备方法，以及利用该化合物或其组合物缓解疼痛的方法。
• 3-(4-Piperidyl)-1,2-benzisoxazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04528376A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  Novel 3-(4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了一种Novel 3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑，中间体及其制备方法，并公开了利用该化合物或其组合物缓解疼痛的方法。