1-((2-碘乙氧基)甲基)-4-甲氧基苯 | 447454-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((2-碘乙氧基)甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-((2-iodoethoxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(2-iodoethoxy)methyl]-4-methoxybenzene；1-(p-methoxybenzyloxy)-2-iodoethane；2-(p-methoxybenzyloxy)-1-iodoethane；(p-methoxybenzyloxy)ethyl iodide；I(CH2)2OPMB；1-(2-iodoethoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 447454-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: LRKBPZODMKIXBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-碘乙氧基)甲基)-4-甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的α-季炔烃分子内加氢胺化：螺环胺海洋毒素的合成研究

  摘要：

  在许多有效的速效海洋生物毒素中，环状螺螺胺是生物活性药效团的重要组成部分，其中包括品纳毒素，裸草胺和螺环内酯。这些对于这类天然产物的全合成提出了重大挑战。本文报道了基于金属催化的螺氨基炔炔前体的氢化胺化这些环状螺亚胺的新颖方法。发现Au（PPh 3）SbF 6以高产率实现板凳稳定的5,6-和6,6-螺亚胺体系的形成，尽管7,6-类似物仍然难以捉摸。据我们所知，这是第一个报道的通过炔烃加氢胺化形成的α-季环亚胺的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.048
• 作为产物：
  描述：

  (p-methoxybenzyloxy)ethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-((2-碘乙氧基)甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  可通过蛋白质法呢基转移酶转移的法呢基焦磷酸的光亲和类似物

  摘要：

  Farnesylation 是一种翻译后脂质修饰，其中 15 个碳的法呢基异戊二烯通过硫醚键连接到蛋白质的特定半胱氨酸残基，在由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的反应中进行。我们合成了焦磷酸法呢酯 (FPP) 的类似物 (3-6)，以探测 FPP 骨架可能发生的修饰范围，从而允许 FTase 进行有效转移。FPP 的光亲和类似物 (5, 6) 是通过用全氟苯基叠氮化物官能团取代 FPP 的 omega 末端异戊二烯来制备的。取代的苯胺取代了类似物 3 和 4 中的 ω-末端异戊二烯。化合物 3-5 是通过用 8-氧代-香叶基乙酸酯还原胺化适当的苯胺，然后进行酯水解、氯化和焦磷酸化来制备的。三个亚甲基对 FPP 的 β-异戊二烯的额外取代在九个步骤中产生了光探针 6。对于 pK(a) < 1 的苯胺，在 NaBH(OAc)(3) 还原之前，制备类似物需要 TiCl(4) 介导的亚胺形成。叠氮化物部分不受

  DOI：

  10.1021/ja0124717

文献信息

• Novel Fragmentation Reaction of 2-Alkyl- and 2,4-Dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones
  作者：Seock-Kyu Khim、Mingshi Dai、Xuqing Zhang、Lei Chen、Liping Pettus、Kshitij Thakkar、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/jo0490853

  日期：2004.10.1

  2-Alkyl- and 2,4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones undergo lithium hydroxide- and lithium alkoxide-induced fragmentation reactions to provide butenolides, γ-hydroxycyclohexenones, and/or γ-butyrolactones. In general, product distribution is governed by two factors: (1) the nature of nucleophiles and (2) the steric bulkiness of the substituents at C-2 and C-4 of the cyclohexanones. Lithium

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。
• Synthesis of Enantiopure Bicyclic α,α-Disubstituted Spirolactams via Asymmetric Birch Reductive Alkylation
  作者：Stéphanie M. Guéret、Patrick D. O’Connor、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol8029017

  日期：2009.2.19

  The synthesis of enantiopure bicyclic α,α-disubstituted spirolactams is described using a diastereoselective Birch reductive alkylation as the key step. Hydrogenation of the resultant alkylated cyclohexadienes followed by intramolecular cyclization provides access to enantiopure 8-azaspiro[5.6]dodecan-7-ones.

  以非对映选择性的桦木还原烷基化为关键步骤描述了对映体纯的双环α，α-二取代螺内酰胺的合成。氢化所得的烷基化环己二烯，然后进行分子内环化，可提供对映体纯的8-氮杂螺并[5.6]十二烷基-7-酮。
• [EN] PIPERIDINONE DERIVATIVES AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MDM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011153509A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula (I), wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了式（I）的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，特别是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Callystatin A and (−)-20-epi-Callystatin A Employing Chemical and Biological Methods
  作者：Dieter Enders、Jose L. Vicario、Andreas Job、Michael Wolberg、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4272::aid-chem4272>3.0.co;2-k

  日期：2002.9.16

  second intermediate 4 the asymmetric alpha-alkylation of an O-protected derivative of 4-hydroxybutanal was performed exploiting the SAMP/RAMP hydrazone alkylation methodology, and followed by a highly Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons reaction under modified conditions. For the synthesis of the polypropionate fragment 5 a diastereoselective syn-aldol reaction was employed between a chiral ethyl ketone

  有效的细胞毒性海洋天然产物（-）-Callystatin A及其20-epi类似物的有效不对称全合成已经实现。合成途径涉及三个片段的制备，以在途径的末端彼此偶联。使用3,5-二氧代羧酸酯的生物催化对映选择性还原作为关键步骤获得了第一片段3。对于第二中间体4，利用SAMP / RAMP alkyl烷基化方法进行了O保护的4-羟基丁醛衍生物的不对称α-烷基化反应，然后在修饰条件下进行了高度Z选择性的Horner-Wadsworth-Emmons反应。为了合成聚丙烯酸酯片段5，在手性乙基酮和α-取代的手性醛之间进行了非对映选择性的顺式羟醛反应，两者均通过其相应的RAMP的不对称烷基化再次制备成对映体纯形式。最后，这三个结构单元通过烯丙基三丁基phosph的高度E-选择性Wittig反应偶联，在最终氧化/脱保护序列后得到目标化合物。
• General Synthetic Approach for the <i>Laurencia</i> Family of Natural Products Empowered by a Potentially Biomimetic Ring Expansion
  作者：Yu-An Zhang、Natalie Yaw、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.9b01088

  日期：2019.5.15

  bromenium source BDSB (Et2SBr·SbCl5Br), can lead to concise asymmetric total syntheses of microcladallenes A and B, desepilaurallene, laurallene, and prelaureatin. Key advances in this work include (1) the first demonstration that the core bromonium-induced cyclization/ring-expansion can be initiated using an enyne with an internal ether oxygen nucleophile, (2) that reasonable levels of stereocontrol in such

  C15-acetogenins 的 Laurencia 家族是 Nature 最大的卤化天然产物集合，其许多成员拥有溴化 8 元环醚以及其他不同的结构元素。在此，我们证明了溴诱导的扩环，从常见的含四氢呋喃的双环中间体开始，并使用高反应性溴源 BDSB（Et2SBr·SbCl5Br），可以导致微枝烯 A 和 B、去异环烯丙烯的简明不对称全合成， laurallene 和 prelaureatin。这项工作的主要进展包括（1）首次证明可以使用带有内部醚氧亲核试剂的烯炔引发核心溴诱导的环化/扩环，(2) 在有和没有附加环系统和立体中心的情况下，可以在这些过程中实现合理水平的立体控制，(3) 可以实现其他几种独特的化学选择性转化，对于构建其多功能核心至关重要，以及 (4)单一的、常见的中间体可以导致该类的五个不同成员，包括两个不同的 8 元环醚环集合。考虑到这项工作以及过去导致该系列中其他两种天然