1-((2-硝基苯基)磺酰基)哌啶-4-酮 | 267666-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((2-硝基苯基)磺酰基)哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-piperidin-4-one；1-(2-nitrophenyl)sulfonylpiperidin-4-one
• CAS: 267666-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD01305415
• 分子量: 284.293
• InChiKey: VUTYNXOUPQBTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-硝基苯基)磺酰基)哌啶-4-酮 在 polystyrene-thiophenol 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of o-Nitrobenzensulfonyl (Nosyl) Derivatives of Amines ­Mediated by a Solid-Supported Thiol

  摘要：

  研究人员开发了一种基于固体支撑硫醇的新方案，用于对伯胺和仲胺衍生的邻硝基苯磺酰基酰胺进行高产率脱保护。反应可在室温下进行 24 小时，也可通过微波辐照加速，在 6 分钟内完成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921892
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 邻硝基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-((2-硝基苯基)磺酰基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Directed Cyclocondensation of Piperidone Enol Ethers with 2-Methoxy-4-(N-phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinoneimine:  A New Regioselective Synthesis of Oxygenated Carbolines

  摘要：

  Lewis acid-directed cyclocondensations of piperidone enol ethers with 2-methoxy-4-(N-phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinoneimine are reported. Benzofurans are obtained with BF3. OEt2 as a promoter, whereas use of excess amounts of TiCl4:Ti(OiPr)(4) leads to tetrahydrocarbolines. The latter reactions provide expedient routes to oxygen-substituted tetrahydrocarbolines and carbolines. As applications of this new methodology, the preparations of 1-[3-(dimethylamino)propyl] amino-7-methoxy- and 1-[3-(dimethylamino)propyl]amino-7,8-dimethoxy-5H-pyrido[4,3-b]indoles are described.

  DOI：

  10.1021/jo9916176

文献信息

• THERAPEUTICS TARGETING TRUNCATED ADENOMATOUS POLYPOSIS COLI (APC) PROTEINS
  申请人：De Brabander Jef

  公开号：US20150232444A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds that selectively target and inhibit measurable biological activity of truncated APC proteins, an immortalized Human Colonic Epithelial Cell (HCEC) model, and pharmaceutical compositions comprising at least one of the small molecule anti-cancer compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  所述发明提供了选择性靶向和抑制截短APC蛋白的可测生物活性、一种免疫化的人结肠上皮细胞（HCEC）模型以及包含至少一种小分子抗癌化合物和一种药用载体的制药组合物。
• Synthesis of antagonists of muscarinic (M3) receptors
  作者：Kenneth J. Broadley、Robin H. Davies、Christine Escargueil、Alan T. L. Lee、Peter Penson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1135/cccc2011017

  日期：——

  Several α-hydroxyamides with (2,6-dialkoxyphenoxy)methyl substituents have been prepared and their activities as antagonists of the M₃ muscarinic receptor in guinea pig ileum have been evaluated. N-1-[(Phenyl)methyl]piperidin-4-yl}-2-2-[(2,6-dimethoxyphenoxy)-methyl]phenyl}-2-hydroxypropanamide and N-(1-[6-amino-4-[(1-propylpiperidin-4-yl)methyl]pyridin-2-yl}methyl]piperidin-4-yl)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide were the most potent compounds prepared, the micromolar potency of the latter indicating that it may be worth further investigation.

  已准备了几种具有(2,6-二烷氧基苯氧基)甲基取代基的α-羟基酰胺，并评估它们作为豚鼠回肠M3胆碱能受体拮抗剂的活性。N-1-[(苯基)甲基]哌啶-4-基}-2-2-[(2,6-二甲氧基苯氧基)甲基]苯基}-2-羟基丙酰胺和N-(1-[6-氨基-4-[(1-丙基哌啶-4-基)甲基]吡啶-2-基}甲基]哌啶-4-基)-2-环戊基-2-羟基-2-苯乙酰胺是制备的最有效化合物，后者的微摩尔效力表明它可能值得进一步研究。
• Therapeutics targeting truncated adenomatous polyposis coli (APC) proteins
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US10577344B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds that selectively target and inhibit measurable biological activity of truncated APC proteins, an immortalized Human Colonic Epithelial Cell (HCEC) model, and pharmaceutical compositions comprising at least one of the small molecule anti-cancer compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了选择性靶向和抑制截短 APC 蛋白可测量生物活性的小分子抗癌化合物、永生化人结肠上皮细胞（HCEC）模型，以及包含至少一种小分子抗癌化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。
• Synthesis of 5-acyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines
  作者：Alistair I. Longshaw、Eric J. Thomas

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.532

  日期：——
• US9856233B2
  申请人：——

  公开号：US9856233B2

  公开（公告）日：2018-01-02