(2S)-N-{4-[3-(7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one-8-yloxy)propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal | 763125-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S)-N-{4-[3-(7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one-8-yloxy)propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: (2S)-N-{4-[3-(7-Methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine-5-one-8-yloxy)propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• CAS: 763125-74-2
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₈S₂
• 分子量: 688.866
• InChiKey: NHMXGIGRRJSRIM-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-[3-(7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one-8-yloxy)propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-N-{4-[3-(7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one-8-yloxy)propoxy]-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估具有有效DNA结合亲和力和有效细胞毒性的亚胺-胺吡咯并苯并二氮杂ze二聚体。

  摘要：

  描述了混合的亚胺-胺吡咯并苯并二氮杂（PBD）二聚体的合成，该二聚体由DC-81和通过烷二氧基接头（包含三个和五个碳原子）束缚在其C8位的DC-81亚基的仲胺（N10）组成。这些非交联的不对称分子表现出显着的DNA小沟结合能力，并且与天然存在的DC-81，1（DeltaTm = 0.7度）相比，通过戊二氧基链连接的5b之一具有有效的DNA结合能力（DeltaTm = 11.0摄氏度）。 C）。亚胺-胺PBD二聚体在许多人类癌细胞系中显示出有希望的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.045
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S)-N-{4-[3-(7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one-8-yloxy)propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估具有有效DNA结合亲和力和有效细胞毒性的亚胺-胺吡咯并苯并二氮杂ze二聚体。

  摘要：

  描述了混合的亚胺-胺吡咯并苯并二氮杂（PBD）二聚体的合成，该二聚体由DC-81和通过烷二氧基接头（包含三个和五个碳原子）束缚在其C8位的DC-81亚基的仲胺（N10）组成。这些非交联的不对称分子表现出显着的DNA小沟结合能力，并且与天然存在的DC-81，1（DeltaTm = 0.7度）相比，通过戊二氧基链连接的5b之一具有有效的DNA结合能力（DeltaTm = 11.0摄氏度）。 C）。亚胺-胺PBD二聚体在许多人类癌细胞系中显示出有希望的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.045

文献信息

• Non-cross-linking pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and process thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192679A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines compounds of general formula V as shown below, which are useful as potential antitumour agents and a process of preparing these compounds; particularly the present invention provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-{n-[7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]ben-zodiazepine-5-one-8-yloxy]alkyloxy}-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one, with varying aliphatic chain length and its 2-hydroxy derivatives. 1

  本发明涉及一种新型吡咯并［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯化合物，其通用化学式如下所示，这些化合物可作为潜在的抗肿瘤剂，并提供了制备这些化合物的方法；特别是本发明提供了一种制备7-甲氧基-8-［n-［7-甲氧基-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-六氢-5H-吡咯［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯-5-酮-8-氧基］烷氧基］-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯-5-酮的方法，其具有不同的脂肪链长度及其2-羟基衍生物。
• [EN] NON-CROSS-LINKING PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS THEREOF<br/>[FR] PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES NON-RETICULEES COMME AGENTS ANTICANCEREUX POTENTIELS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004087717A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepines compounds of general formula V as shown below, which are useful as potential antitumour agents and a process of preparing these compounds; particularly the present invention provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-n-[7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]ben-zodiazepine-5-one-8-yloxy]alkyloxy}-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepin-5-one, with varying aliphatic chain length and its 2-hydroxy derivatives. (F) wherein R and R1 is H and/or OH; and n is 3 to 5.

  本发明涉及以下所示的一般式V的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环化合物，这些化合物可用作潜在的抗肿瘤剂，并提供了制备这些化合物的方法；特别是本发明提供了一种制备7-甲氧基-8-n-[7-甲氧基-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-六氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环己酮-8-氧基]烷氧基}-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环己酮的方法，其具有不同的脂肪链长度及其2-羟基衍生物。（F）其中R和R1为H和/或OH；n为3到5。