5,7-dichloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate | 130064-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 5,7-Dichloro-1-methyl-4-oxoquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 130064-12-9
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 272.087
• InChiKey: PCEYTJAULJZHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (decomp)
• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5,7-dichloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  犬尿酸衍生物。兴奋性氨基酸拮抗作用的结构活性关系以及在N-甲基-D-天冬氨酸受体的甘氨酸位点上确定的有效和选择性拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  已合成了非选择性兴奋性氨基酸拮抗剂犬尿苷酸（4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-acid，1）的衍生物，并评估了对N-甲基-敏感的兴奋性氨基酸受体的体外拮抗剂活性D-天门冬氨酸（NMDA），准角鲨酸（QUIS或AMPA）和海藻酸（KA）。在5-，7-和5,7-位上引入取代基导致了具有选择性NMDA拮抗剂作用的类似物，这是由于NMDA受体上的甘氨酸调节（或辅酶）位点被阻断。回归分析表明需要最佳尺寸的疏水性5位和7位取代基，在5位上的体积容忍度更大。优化产生了5-碘-7-氯衍生物（53），这是迄今为止最有效和选择性最高的甘氨酸/ NMDA拮抗剂（IC50与[3H]甘氨酸结合，32 nM；其他兴奋性氨基酸受体位点的IC50大于100 microM）。在6位上取代1会导致化合物具有选择性的非NMDA拮抗作用，而8位取代的化合物对所有受体均无活性。甘氨酸/ NMDA拮抗剂活性在

  DOI：

  10.1021/jm00108a002