3-(4-bromophenylamino)-1-phenylpropan-1-one | 57624-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one；3-(4-bromoanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 57624-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: JRGVMWDDZUSPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenylamino)-1-phenylpropan-1-one 在 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R)-3-(4-bromophenylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-bromophenylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• Mannich Bases as Synthetic Intermediates: Alkylation of Amines and Diamines with Bis-ketonic Mannich Bases
  作者：Elsayed M. Afsah、Metwally Hammouda、Mona M. Khalifa、Essam H. Al-shahaby

  DOI：10.1515/znb-2008-0516

  日期：2008.5.1

  were obtained from 1 and primary alkylamines, whereas the 1,4-diazepine derivative 10 was obtained from 1 and ethylenediamine. Treatment of the bis-base 1,4-di[β -(N-morpholino)propionyl]benzene bis(hydrochloride) (11) with primary arylamines gave the corresponding bis-(sec-arylamines) 12a - b, whereas its reaction with ophenylenediamine afforded the bis[1,5-benzodiazepine] ring system 14. The synthesis

  双酮曼尼希碱，N,N-双(β-苯甲酰乙基)甲胺盐酸盐 (1) 与伯芳胺和二胺反应得到酮仲芳胺 3a - e 和 4。哌啶 7a - c 由 1 和伯烷基胺，而 1,4-二氮杂衍生物 10 是由 1 和乙二胺得到的。用伯芳胺处理双碱 1,4-二[β-(N-吗啉代)丙酰基]苯双(盐酸盐)(11)得到相应的双-(仲-芳基胺)12a-b，而其与邻苯二胺得到双[1,5-苯并二氮杂]环系统14。二氮杂环芳环系统15的合成已通过用哌嗪处理11来实现。尝试从 11 和苄胺合成 4-氮杂-[7]-对环烷 (16) 得到 17。 1 或 11 与苯肼反应得到 2-吡唑啉 18 和 19。
• Mannich Bases as Synthetic Intermediates: Convenient Synthesis of Functionalized 1,2,4-Triazepines, 1,4-Diazepines and 1,5-Diazocines
  作者：Elsayed M. Afsah、Eman M. Keshk、Abdel-Rahman H. Abdel-Rahman、Najla F. Jomah

  DOI：10.1515/znb-2011-0605

  日期：2011.6.1

  cinnamaldehyde afforded the 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepines 8a, b. Mannich reaction with 4-(p-hydroxyphenyl)-tetrahydro-1,2,4-triazepine 3d afforded the Mannich bases 9, 10 and 11. The reaction of 1b with o-phenylenediamine leads to the 1,5-benzodiazepine 13. The new tetrahydro- 1,4-diazepine and tetrahydro-1,5-diazocine Mannich bases 15 and 17 were obtained from 1b and ethylenediamine or 1,3-diaminopropane

  酮式曼尼希碱 1a、b 和芳基伯胺之间的氨基转移产生一系列酮式 sec-曼尼希碱 2a - h。通过用甲醛处理 2 的芳基腙，已经合成了多种四氢-1,2,4-三氮杂 3a-f。与 2b 的苯磺酰腙的类似反应得到 4。3-苯乙烯基-2H-1,2,4-三氮杂 5 由 2a 的苯腙和肉桂醛得到。用甲醛和肉桂醛处理 4-甲氧基苯乙烯基酮基 7 的芳基腙得到 3,4,5,6-四氢-2H-1,2,4-三氮杂 8a、b。与 4-(对羟基苯基)-四氢-1,2,4-三氮杂 3d 的曼尼希反应得到曼尼希碱 9、10 和 11。1b 与邻苯二胺的反应得到 1,5-苯二氮卓 13。新的四氢-1,4-二氮杂和四氢-1，5-重氮辛曼尼希碱 15 和 17 分别从 1b 和乙二胺或 1,3-二氨基丙烷中获得。双(哌啶)衍生物19由1a和1,3-二氨基丙烷得到。作为合成中间体的图形抽象曼尼希碱：功能化 1,2,4-三氮杂、1
• 10.1016/j.tetlet.2024.155163
  作者：Kang, Jialing、Liu, Yifan、Cui, Ronghai、Shi, Jumei、Zhang, Jian、Wang, Huabin、Huang, Qiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155163

  日期：——

  An alternative strategy for the synthesis of β-aminoketones have been achieved through silver(I)-catalyzed and DBU-promoted isomerization/addition of propargyl alcohols to amines. The mechanism likely involves an isomerization and sequential addition combined with the alkenyl radical process. This protocol features broad substrate scope, superior atom economy, operational simplicity, and good to excellent

  另一种合成 β-氨基酮的策略是通过银 (I) 催化和 DBU 促进的炔丙醇与胺的异构化/加成实现的。该机制可能涉及异构化和顺序加成与烯基自由基过程相结合。该方案具有底物范围广、原子经济性优越、操作简单、收率优良等特点，为克级药物的合成提供了一种新方法，为β-氨基酮的构建提供了实际应用。
• Aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution
  作者：Xiao-Ji Tang、Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.043

  日期：2013.5

  A general and efficient aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution has been developed. The reaction has complete mono-alkylation selectivity and proceeds with complete chirality retention for chiral amino esters. With a broad substrate scope, a well-common catalyst and simple operation, the catalytic approach provides a facile, practicable, economical, and environmentally benign method for the synthesis of beta-amino carbonyl compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.