benzyl N-[1-(azidomethyl)-3-methylbutyl]carbamate | 228557-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(azidomethyl)-3-methylbutyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-azido-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 228557-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: WAHNJPNFTQPBNN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(azidomethyl)-3-methylbutyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl (6S)-6-(2-methylpropyl)-4-oxo-6,7-dihydro-5H-triazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水中使用 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成“点击化学”有效合成稠合 1,2,3-三唑并-δ-内酰胺

  摘要：

  已经描述了一种快速合成各种 1,2,3-三唑并-δ-内酰胺的通用方法，它涉及衍生自不同氨基的叠氮化物的 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.592
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl N-[1-(azidomethyl)-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g

文献信息

• New pyrrole-based amino acids for the synthesis of peptidomimetic constrained scaffolds
  作者：Maddalena Alongi、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.155

  日期：2005.10

  pyrrole-based amino acids have been prepared through the microwave assisted Paal–Knorr reaction of 1–4 ketoesters derived from the corresponding β-ketoester with a functional homologation. The carboxylic group is located in position 3 of the pyrrole, whereas the amino group, protected with the Cbz moiety, is present on the side chain in positions 1 or 2. These compounds were used to prepare constrained oligopeptides

  通过微波辅助Paal-Knorr反应衍生自具有功能同源性的相应β-酮酸酯的1-4个酮酸酯，已经制备了一个新的基于吡咯的氨基酸家族。羧基位于吡咯的3位，而受Cbz部分保护的氨基位于1或2位的侧链上。这些化合物用于制备受限的寡肽。
• CDK INHIBITORS
  申请人：G1 THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20130237534A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of formulae I, II or III, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as CDK inhibitors.

  式I、II或III的化合物及其药用盐可用作CDK抑制剂。
• Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-010-9228-6

  日期：2010.12

  Synthesis of new types of peptidomimetics and glycosylated amino acids possessing 1,2,3-triazole and carbamate moieties is described. Poc-protected amino acid esters/1-amino sugars were subjected to Cu(I) catalyzed [2+3]cycloaddition with desired azides under click protocol to obtain novel peptide and carbohydrate mimetics. The reaction is rapid, efficient and all the products are isolated in good yield and excellent purity.

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。
• Synthesis of N-urethane protected amino alkyl (S-methyl)-isothiouronium compounds and carbodiimide tethered peptidomimetics: an application for guanidino and substituted guanidino peptidomimetics synthesis
  作者：Basavaprabhu Hosamani、N. Narendra、Girish Prabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c4ra07252a

  日期：——

  The synthesis of N,N′-disubstituted and N,N′,N′′-trisubstituted guanidine linked peptidomimetic molecules suitably decorated in the peptide backbone has been delineated. Nα-Protected amino acid derived S-methyl isothiouronium derivatives are employed as the key intermediates for the synthesis of guanidinopeptide mimics. Synthesis of a new class of carbodiimide tethered dipeptidomimetics has also been outlined wherein a Staudinger-aza-Wittig type reaction between amino alkyl azide and isothiocyanato esters is employed. Thus obtained carbodiimides have been demonstrated as starting materials for the construction of guanidino peptide mimics as well as an array of trisubstituted guanidine mimetics bearing N-hydroxy, cyano and amino function as third substitutions at the guanidino unit in the backbone.

  已阐明了合成N,N′-二取代和N,N′,N′′-三取代的胍基连接肽模仿分子，这些分子在肽骨架中进行了适当的装饰。采用Nα-保护的氨基酸衍生的S-甲基异硫脲盐衍生物作为合成胍基肽模仿物的关键中间体。还概述了一类新型的碳二亚胺连接的二肽模仿物的合成，其中采用氨基烷基叠氮化物与异硫氰酸酯之间的斯陶丁格-阿扎-维蒂格反应。因此获得的碳二亚胺已被证明是构建胍基肽模仿物的起始材料，以及一系列具有N-羟基、氰基和氨基作为胍基单元中第三取代基的三取代胍基模仿物。
• Madhu, Chilakapati; Panguluri, Nageswara Rao; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 858 - 864
  作者：Madhu, Chilakapati、Panguluri, Nageswara Rao、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——