(3,4-diphenylthiophene-2,5-diyl)bis(phenylmethanone) | 74794-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-diphenylthiophene-2,5-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: 2,5-dibenzoyl-3,4-diphenyl-thiophene；2,5-Dibenzoyl-3,4-diphenyl-thiophen；(5-Benzoyl-3,4-diphenylthiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 74794-42-6
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂S
• 分子量: 444.554
• InChiKey: HHQXVVOBSUWAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  637.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-diphenylthiophene-2,5-diyl)bis(phenylmethanone) 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2,5-dibenzoyl-3,4-diphenyl-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  An extremely efficient synthesis of thiophene 1,1-dioxides. Oxidation of thiophene derivatives with dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98003-1
• 作为产物：
  描述：

  硫化双(苯甲酰甲基) 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3,4-diphenylthiophene-2,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2,5-Diacylthiophenes. II. The Reaction of Diketo Sulfides with 1,2-Diketones

  摘要：

  在碱催化下，二酮硫化物 (RCOCH2)2S (R=phenyl, p-tolyl) 与生物乙酰基或苯偶酰发生反应，产生了高产率的 2,5-二酰四氢噻吩-3,4-二醇衍生物，而不是预期的 2,5-二酰噻吩。通过亚硫酰氯-吡啶处理，这些二元醇被干净利落地转化为相应的 2,5-二乙酰基噻吩。相反，二酮硫醚（R=p-甲苯基）与苯基乙二醛反应后，可直接生成 2,5-二乙酰基噻吩，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1187

文献信息

• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原
• Trisulfur-Radical-Anion-Triggered C(sp²)–H Amination of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Thao T. Nguyen、Chou-Hsun Yang、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Haobin Wang、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03846

  日期：2020.12.18

  A trisulfur-radical-anion (S3̇–)-triggered C(sp2)–H amination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives with simple amines has been demonstrated. This protocol provides convenient access to a variety of synthetically valuable N-unprotected and secondary β-enaminones with absolute Z selectivity and tertiary β-enaminones with E selectivity. Mechanistic probe and electronic structure theory calculations

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。
• Synthesis of Polysubstituted Thiophenes<i>via</i>Base-Induced [2+2+1] Cycloaddition Reaction of Alkynes and Elemental Sulfur
  作者：Weibing Liu、Cui Chen、Hailing Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500422

  日期：2015.12.14

  A simple approach to polysubstituted thiophene derivatives is demonstrated. The synthesis is highlighted by the direct [2+2+1] cycloaddition reaction to construct carbon-sulfur and carbon-carbon bonds, without adding oxidizing, reducing and noble metal agents. All tested substrates provided their corresponding thiophene products in high isolated yields under the optimized conditions.

  证明了一种简单的多取代噻吩衍生物的方法。直接的[2 + 2 + 1]环加成反应可构建碳-硫和碳-碳键，而无需添加氧化，还原和贵金属试剂，从而突出了合成过程。在优化的条件下，所有测试的底物均以高分离产率提供了其相应的噻吩产物。
• Melles; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 314,321
  作者：Melles、Backer

  DOI：——

  日期：——
• An Aquatic Pseudo-Four-Component Reaction for the Synthesis of Highly Substituted Thiophenes
  作者：Hassan Zali-Boeini、Maryam Ghani

  DOI：10.1055/s-0032-1316866

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the construction of fully substituted thiophenes. A series of alpha-haloacetophenone derivatives were converted into fully substituted thiophenes by treatment with sodium sulfide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and sodium iodide in aqueous ethanol under aerobic conditions. A mechanism for the reaction is proposed.