N-<4(5)-Diphenyl-1H-imidazol-2-yl>acetamide | 160072-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<4(5)-Diphenyl-1H-imidazol-2-yl>acetamide
• 英文别名: N-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-acetamide；2-Acetamino-4,5-diphenyl-imidazol；2-Acetamido-4,5-diphenylimidazole；N-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)acetamide
• CAS: 160072-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: GDZDGLDCNVRSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4(5)-Diphenyl-1H-imidazol-2-yl>acetamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-Amino-4,5-diphenylimidazole hemisulfate
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Practical Synthesis of 2-Aminoimidazoles

  摘要：

  A new and simple two-step procedure to synthesize 2-aminoimidazoles (2-AI's) from readily available materials has been developed. The cyclization reaction of alpha-halo ketones and N-acetylguanidine in acetonitrile (MeCN) at reflux, or in dimethylformamide (DMF) at ambient temperature, gives 4(5)-substituted and 4,5-disubstituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamides, which are then hydrolyzed to their respective 2-AI's. In general, the purified products were isolated in good yields. We have prepared several examples and have demonstrated the usefulness of this method by its application in the total synthesis of 8, an interesting histamine analog, and oroidin, 15, a marine natural product isolated from various sponges.

  DOI：

  10.1021/jo00103a021
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bismuth(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-<4(5)-Diphenyl-1H-imidazol-2-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑查耳酮的药效团优化调节微管动力学

  摘要：

  我们最近报道了一类新的基于咪唑的查尔酮作为潜在的抗有丝分裂剂。鉴于它们有希望的细胞毒活性，对这些化合物进行了综合构效关系 (SAR)，重点关注四种主要结构变化：分子长度、迈克尔受体特征、环 B 的性质和取代模式，以及酰胺官能团束缚环的性质 B. 这些第二代类似物(IBC)表现出比先前报道的咪唑查耳酮 (称为IPE ) 更优越的生物活性特征。具有少一个亚甲基（也不是系列）和对位的模拟IBC-2-氟取代的环B在化合物库中表现出最好的细胞毒性特征。NCI-60 数据的计算分析将IBC和先前报道的IPE与查尔酮的特殊药理药效团联系起来。有趣的是，生物学研究表明，咪唑环对于细长查尔酮类似物的细胞毒活性至关重要。免疫荧光研究表明，与IPE不同， IBC-2具有独立于 Aurora-B 抑制诱导微管灾难的能力。IBC-2的作用对微管动力学的研究与诺考达唑相似，但细胞周期效应似乎不同。计算机研究表明，新系列的成员能够与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105700