(E)-methyl 2-bromo-3-(p-chlorophenyl)propenoate | 42393-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-bromo-3-(p-chlorophenyl)propenoate
• 英文别名: (E)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid methyl ester；methyl (E)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate；methyl (E)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)acrylate；α-bromo-4-chloro-cis-cinnamic acid methyl ester；α-Brom-4-chlor-cis-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 42393-40-8
• 化学式: C₁₀H₈BrClO₂
• 分子量: 275.529
• InChiKey: CYTZTEWIWQVYBQ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-bromo-3-(p-chlorophenyl)propenoate 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-bromo-3-(p-chlorophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation of Methyl (E) 2-Bromo-3-(4-XC6H4)-propenoates

  摘要：

  溴或氯诱导的标题化合物的几何异构化似乎涉及卤素亲核攻击产生的离子对物种。

  DOI：

  10.3390/50300472
• 作为产物：
  描述：

  (trans)-methyl 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-methyl 2-bromo-3-(p-chlorophenyl)propenoate 、 (E)-methyl 2-bromo-3-(p-chlorophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。
• Versatile Transformations of α,β-Dibromoesters and Ketones in Basic Media under Microwave Irradiation
  作者：Jack Hamelin、Aïcha Saoudi、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1055/s-2003-41054

  日期：——

  Depending on the reaction medium, α,β-dibromoesters under microwave irradiation may selectively lead to α-bromoalkenes, to alkenes or to (E)-β-bromostyrenes. The corresponding ketones give selectively the α-bromoketones.

  根据反应介质的不同，δ,δ-二溴酯在微波辐照下可选择性地生成δ-溴烯烃、烯烃或(E)-δ-溴苯乙烯。相应的酮可选择性地生成δ-溴酮。
• A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-α-Bromoacrylates
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00811-5

  日期：2000.11

  Novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (5a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-α-bromoacrylates 7, from which widely useful precursors for various C–C bond formations were prepared. Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 5a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave corresponding (E)-α-bromoacrylate derivatives with

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。
• Luu-Duc, C.; Marsura, A.; Gellon, G., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 757
  作者：Luu-Duc, C.、Marsura, A.、Gellon, G.

  DOI：——

  日期：——
• A one-pot and eco-friendly synthesis of novel β-substituted-α-halomethyl acrylates and the bioactivity of these compounds in an in vitro model of mast cell degranulation induced by pro-inflammatory stimuli
  作者：Maricel Martínez、María Laura Mariani、Celina García、Juan Pedro Ceñal、Alicia Beatriz Penissi

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.116009

  日期：2024.1